3-氯-N-(4-硝基苯基)丙酰胺 | 19313-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-N-(4-硝基苯基)丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• CAS: 19313-88-3
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD02286136
• 分子量: 228.635
• InChiKey: UUMRUNRDCGIWFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  453.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(4-硝基苯基)丙酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、262.01 kPa 条件下， 生成 N-(4-amino-phenyl)-3-dimethylamino-propionamide
  参考文献：
  名称：

  通过生物等位方法设计和合成有效的抗肿瘤水溶性苯基N-芥子气-苯烷基酰胺共轭物

  摘要：

  通过生物等排方法合成了一系列新的，水溶性的苯基N-芥子-苯烷基酰胺共轭物，其中包含亲水性ω-二烷基氨基烷基酰胺或ω-环氨基烷基酰胺部分。这些化合物对一组人类肿瘤细胞系具有广泛的抗肿瘤活性。在这些衍生物中，化合物18b有效抑制结肠癌（HCT-116），前列腺癌（PC3）和肺癌（H460）异种移植物的生长。当与化合物18b和5-氟尿嘧啶共同处理时，HCT-116异种移植物的生长几乎被完全抑制。此外，化合物18b可以在G2 / M期诱导DNA交联和细胞周期停滞。早期的临床前研究，包括在大鼠中的药代动力学，对hERG的抑制以及14天的急性静脉内注射毒性，表明化合物18b是进行进一步临床前研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.018
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 丙酮 作用下， 生成 3-氯-N-(4-硝基苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mayer; van Zuetphen; Philipps, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of 1H-phenanthro[9,10-d]imidazole derivatives as multifunctional agents for treatment of Alzheimer's disease
  作者：Jinggong Liu、Jun Qiu、Mingxue Wang、Ling Wang、Lijuan Su、Jinbo Gao、Qiong Gu、Jun Xu、Shi-Liang Huang、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bbagen.2014.05.005

  日期：2014.9

  Besides, compound 9g exhibited cholinesterase inhibitory activity, with its IC50 values of 0.86 μM and 0.51 μM for acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase, respectively. In addition, compound 9g showed good anti-oxidation effect with oxygen radical absorbance capacity (ORAC) value of 2.29. Conclusions Compound 9g was found to be a potent multi-target-directed agent for Alzheimer's disease. General

  背景 阿尔茨海默氏病（AD）是一种进行性神经退行性脑部疾病，其特征在于痴呆，认知障碍和记忆力减退。不同的因素都与AD的发展，如增加的水平β淀粉样蛋白（β），乙酰胆碱，金属离子解除管制，超磷酸化的tau蛋白，和氧化应激。 方法 使用了下列方法：1的有机合成ħ -phenanthro [9,10- d ]咪唑衍生物，抑制自介导的和金属诱导A的β 1-42聚集，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制研究，抗氧化活性研究，CD，MTT分析，透射电子显微镜，斑点图分析，凝胶电泳，蛋白质印迹和分子对接研究。 结果 我们合成并表征了一种新型的1 H-菲[9,10- d ]咪唑衍生物作为AD治疗的多功能剂。我们的研究结果表明，大多数这些衍生物表现出强烈的一个β聚集抑制作用。化合物9克有74％A β 1-42聚集抑制在10μM浓度的效果，其IC 50为自感应甲μM6.5的值β 1-42聚集。该化合物还显示的金属介导的（铜很好的抑制作用2
• Synthesis, in silico Study and Antileishmanial Evaluation of New Selenides Derived from 7-Chloro-quinoline and N-Phenylacetamides
  作者：Min-Fu Huang、José Luis、Alison da Silva、Juliana Rocha、Tatjana Lima、Marcus Scotti、Luciana Scotti、Rafael de Oliveira、Helivaldo Souza、Petrônio de Athayde-Filho、José Barbosa-Filho

  DOI：10.21577/0103-5053.20200223

  日期：——

  screening performed for two series of selenides (28 compounds), derived from N-phenylacetamides chlorides and 7-chloro-quinoline, to determine their potential for leishmanicidal activity against Leishmania amazonensis and Leishmania donovani. Seven compounds were predicted as potential leishmanicides; therefore, they were synthesized from elemental selenium, as a precursor for the production of NaHSe

  这项研究描述了针对两个硒化物系列（28种化合物）进行的虚拟筛选，这些化合物源自N-苯乙酰胺氯化物和7-氯喹啉，以确定它们对巴西利什曼原虫和多邻杆原虫的杀伤活性潜力。预测了七种化合物可能具有杀伤性；因此，它们从硒元素合成，作为生产NaHSe的前体，并与4,7-二氯喹啉和N-苯乙酰胺氯化物进行了后续反应。这些化合物通过红外（IR）、1H和13C核磁共振（NMR）进行了表征，并送去进行了对巴西利什曼原虫的体外细胞毒性测试，发现它们活性强且选择性好，其中两种化合物的半数抑制浓度（IC50）分别为5.67和10.81 µg mL-1。它们在对接研究中还表现出良好的相互作用能，表明可能通过抑制寄生虫中的N-肌酰基转移酶和O-乙酰丝氨酰硫醇酶来发挥作用。
• Synthesis, evaluation and molecular modelling studies of some novel 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(substitutedphenyl) propanamides as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：S. Murugesan、Swastika Ganguly、Giovanni Maga

  DOI：10.1007/s12039-010-0018-7

  日期：2010.3

  elemental analysis and spectral data. All the compounds were evaluated for their HIV-1 RT inhibitory activity. Among the synthesized compounds, 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-o-tolyl propanamide 3d and 3-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-N-(2,4,6-tribromophenyl)propanamide 3f were identified as significant inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase with 56% and 43% residual RT activity respectively at

  通过使相应的3-氯-N-（芳基）丙酰胺反应合成了一系列新颖的十五种3-（3,4-二氢异喹啉-2（1H）-基）-N-（取代苯基）丙酰胺3（ao）。2（ao）与1,2,3,4-四氢异喹啉1的乙腈溶液。根据元素分析和光谱数据对化合物进行了表征。评价所有化合物的HIV-1 RT抑制活性。在合成的化合物中，3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-基）-无甲苯基丙酰胺3d和3-（3,4-二氢异喹啉-2（1 H））-基）-N-（2,4,6-三溴苯基）丙酰胺3f被确定为HIV-1逆转录酶的重要抑制剂，与40μM的最终浓度相比，其残留RT活性分别为56％和43％。标准药物依法韦仑。为了研究这些化合物的结合模式，还进行了HIV-1 RT（PDB ID 1rt2）对接研究。
• Design, synthesis, and biological evaluation of hydroxamic acid-substituted 2,4-diaryl aminopyrimidines as potent EGFRT790M/L858R inhibitors for the treatment of NSCLC
  作者：Lixue Chen、Yunhao Zhang、Changyuan Wang、Zeyao Tang、Qiang Meng、Hunjun Sun、Yan Qi、Xiaodong Ma、Lei Li、Yanxia Li、Youjun Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105045

  日期：2021.9

  A series of 2,4-diarylaminopyrimidine derivatives bearing hydrophilic hydroxamic acids were designed and synthesized as potent EGFRT790M/L858R inhibitors. Among the derivatives synthesized, 10c (IC50 = 5.192 nM), 10j (IC50 = 10.35 nM), and 10o (IC50 = 0.3524 nM) exhibited higher potencies against EGFRT790/M/L858R compared to the known EGFR inhibitor AZD-9291 (IC50 = 20.80 nM). Moreover, 10j showed

  设计并合成了一系列带有亲水性异羟肟酸的 2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物作为有效的 EGFR T790M/L858R抑制剂。在合成的衍生物中，与已知的 EGFR 抑制剂 AZD 相比， 10c (IC 50 = 5.192 nM)、 10j (IC 50 = 10.35 nM) 和10o (IC 50 = 0.3524 nM) 对 EGFR T790/M/L858R表现出更高的效力。 9291（IC 50 = 20.80 nM）。此外， 10j对转染 EGFR T790M/L858R突变体的 H1975 细胞表现出中等活性，与 A431（野生型 EGFR，SI = 47.3）相比，IC 50为 0.2113 μM。此外， 10j在正常HBE细胞（人支气管上皮细胞，IC 50 > 40 μM）中表现出低毒性。作用方式分析表明， 10j通过将细胞阻滞在G2/M期，有效诱导H1975细胞凋亡。化合物10j还显示出在
• Stabilization of G-Quadruplex DNA by Highly Selective Ligands via Click Chemistry
  作者：Adam D. Moorhouse、Ana Mafalda Santos、Mekala Gunaratnam、Michael Moore、Stephen Neidle、John E. Moses

  DOI：10.1021/ja0661919

  日期：2006.12.1

  A series of G-quadruplex stabilizing compounds have been prepared via click chemistry employing the Cu(I)-catalyzed Huisgen reaction. These compounds were shown to bind tightly to G-quadruplex DNA even in the presence of competing high concentrations of duplex DNA. Furthermore, a modified TRAP assay has shown that some of these compounds also inhibit telomerase at low micromolar concentration.

  一系列 G-四链体稳定化合物已通过点击化学制备，采用 Cu(I) 催化的 Huisgen 反应。即使存在竞争性高浓度双链 DNA，这些化合物也能与 G-四链 DNA 紧密结合。此外，改进的 TRAP 分析表明，这些化合物中的一些还在低微摩尔浓度下抑制端粒酶。