Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanin-phthalimidyl-(2)-ester | 95908-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanin-phthalimidyl-(2)-ester
• 英文别名: N-(Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanyloxy)-phthalimid；(+/-)-N-(Benzyloxycarbonylamino-benzyl-acetoxy)-phthalimid；Benzyloxycarbonyl-Phe-phthalimidester；1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 95908-64-8
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₆
• 分子量: 444.444
• InChiKey: MLQOXPODWDMTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanin-phthalimidyl-(2)-ester 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(m-fluorophenyl)-1-hydroxy-2-(L)-(phenylalanylamino)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXXIII: Synthesis of Phosphonopeptides by an in situ Active Ester Method

  摘要：

  一种由 N-保护氨基酸和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺原位制备的活性酯被成功用于合成带有游离羟基的膦肽。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26000
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 Cbz-DL-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Benzyloxycarbonyl-DL-phenylalanin-phthalimidyl-(2)-ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Organophosphorus Compounds; LXXIII: Synthesis of Phosphonopeptides by an in situ Active Ester Method

  摘要：

  一种由 N-保护氨基酸和 N-羟基邻苯二甲酰亚胺原位制备的活性酯被成功用于合成带有游离羟基的膦肽。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26000

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Addition of α-Aminoalkyl Radicals to Isoquinolines
  作者：Xiangyuan Liu、Yang Liu、Guobi Chai、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02791

  日期：2018.10.5

  With a dual organocatalytic system involving a chiral phosphoric acid and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer and under the irradiation with visible light, an enantioselective Minisci-type addition of α-amino acid-derived redox-active esters (RAEs) to isoquinolines has been developed. A variety of prochiral α-aminoalkyl radicals generated from RAEs were successfully introduced

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。