1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-oct-2-ulose | 1403964-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-oct-2-ulose
• 英文别名: (4R)-4-[(R)-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1403964-46-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈
• 分子量: 360.405
• InChiKey: MKVATTXMSUJCPX-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3:5,6:7,8-tri-O-isopropylidene-D-glycero-D-gulo-oct-2-ulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以88.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of higher carbon sugars from dihydroxyacetone and d-arabinose: an organocatalytic approach

  摘要：

  The reaction of 2,3:4,5-diacetone-D-arabinose with protected dihydroxyacetone catalyzed by L-proline afforded two diastereoisomeric octoses in a 7:1 ratio in 75% yield. The anti (3S,4S) configuration at the newly created stereogenic centers was assigned to the main isomer on the basis of the X-ray analysis. The same reaction when catalyzed with unnatural D-proline provided the same products in a 1:20 ratio. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.012
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 、 2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 methyl 2-deoxy-2-(L-prolyl)amido-α-D-glucopyranoside 作用下， 以 水 为溶剂， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中使用水溶性脯氨酰胺催化剂通过羟醛反应立体选择性合成酮糖

  摘要：

  脯氨酰胺糖苷是一种与水相容的有机催化剂，能够在水性介质中催化立体选择性羟醛反应。2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮与异亚丙基形式的醛糖的醛醇反应立体选择性地产生酮糖。已经根据构象效应的影响研究了这些羟醛反应的立体化学，结果表明催化剂的构型和底物的构象是反应立体化学结果的决定性因素。d-阿洛酮糖和d-塔格糖分别从2,3-O-异亚丙基-d-甘油醛中选择性地获得。同样，从 2,3:4,5-二-O-异亚丙基-醛-d-阿拉伯糖获得d-甘油-d-葡萄糖辛酮糖，其结构由X-射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339197

文献信息

• Synthesis of octitols and the respective amino-derivatives from ‘organo-aldols’
  作者：Katarzyna Łęczycka、Bartosz Chaciak、Maciej Cieplak、Piotr Cmoch、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1016/j.carres.2014.07.010

  日期：2015.2

  5-diacetone-D-arabinose with protected dihydroxyacetone catalyzed with L- or D-proline, were converted into octitols by stereoselective reduction of the carbonyl group with zinc borohydride and final deprotection. The study on the preparation of the respective amino-derivatives by reductive amination of these organo-adducts is presented; stereochemical aspects of these processes are discussed.

  在2,3：4,5-二丙酮-D-阿拉伯糖与L-或D-脯氨酸催化的被保护的二羟基丙酮反应中获得的两个非对映异构的酮基-八糖，通过用硼氢化锌立体选择性地还原羰基而转化为辛醇。和最后的脱保护。提出了通过这些有机加合物的还原胺化制备相应的氨基衍生物的研究。这些过程的立体化学方面进行了讨论。