2-acetamido-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(3-phenylpropionyl)-2-deoxy-D-glucitol | 1053223-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-acetamido-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(3-phenylpropionyl)-2-deoxy-D-glucitol
• CAS: 1053223-35-0
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆
• 分子量: 425.481
• InChiKey: GOLGOXGMAWBILJ-DGWCAWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4,5-(3-O-(trans-3-phenylacryloyl)-4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-acetamido-1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-3-O-(3-phenylpropionyl)-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of a Highly Functionalized Tetrahydropyran by Catalytic Hydrogenation of an Oxazoline

  摘要：

  2-Amino-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol, a highly functionalized tetrahydropyran, is a versatile building unit in many natural products. A facile route to this type of synthetic building unit front the corresponding 2-aminopyranoses, as exemplified by an application to D-glucosamine, is outlined. A simple catalytic hydrogenation at C-1 of all oxazoline constructed from the corresponding 2-aminopyranose results in the desired product.

  DOI：

  10.1021/jo801037z