4-nitrophenyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-[α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-α-D-mannopyranoside | 443346-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-[α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: alpha-D-Mannopyranoside, 4-nitrophenyl O-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->3)-O-[alpha-D-mannopyranosyl-(1-->6)]-；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenoxy)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 443346-78-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₈
• 分子量: 625.538
• InChiKey: WZQKXMSRAHORNV-NXJXHZNCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl-(1→6)-[2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-Dmannopyranosyl-(1→3)]-4-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以73%的产率得到4-nitrophenyl α-D-mannopyranosyl-(1→6)-[α-D-mannopyranosyl-(1→3)]-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Direct 2,3-O-Isopropylidenation of α-D-Mannopyranosides and the Preparation of 3,6-Branched Mannose Trisaccharides

  摘要：

  报告了一种高效、具有区域选择性的 α-D-mannopyranosides 直接 2,3-O-异亚丙基化方法。在 70 °C 下，用 0.12 等量的 TsOH-H2O 和 2-甲氧基丙烯处理各种 α-D- 吡喃甘露糖苷，可直接得到 2,3-O-异亚丙基-α-D-吡喃甘露糖苷，收率在 80%~90% 之间。根据这种方法，以对硝基苯基 2,3-O-异亚丙基-α-D-吡喃甘露糖苷为起始原料，制备出了 3,6-支链α-D-甘露三糖，总产率为 50.4%。

  DOI：

  10.3390/molecules19056683