dimethyl 6-amino-4-(4-bromophenyl)-5-cyano-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate | 1443919-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 6-amino-4-(4-bromophenyl)-5-cyano-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1443919-24-1
• 化学式: C₂₂H₁₈BrN₃O₄
• 分子量: 468.307
• InChiKey: MDYQTMUAVGCCLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  105.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 、 丙二腈 在 rose bengal 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以95 %的产率得到dimethyl 6-amino-4-(4-bromophenyl)-5-cyano-1-phenyl-1,4-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的有机光催化和单线态氧引发的 1,4-二氢吡啶、C-3 功能化螺 [indoline-3,4'-pyridines] 和 C-11 功能化螺 [indeno-[1,2-b] 的多米诺结构]quinoxaline-11,4'-pyridines]

  摘要：

  一种高效的盆栽、原子和步骤经济方法，用于构建具有药理作用的结构功能化 1,4-二氢吡啶、季中心 C-3 功能化螺 [indoline-3,4'-吡啶] 和 C-11 功能化螺[已经开发了在室温下在水性介质中在蓝色 LED 照射下通过玫瑰红光氧化还原催化茚并[1,2- b ]喹喔啉-11,4'-吡啶] 。在具有高反应质量效率和过程质量强度的绿色溶剂系统中，在无过渡金属和无配体的节能条件下，产品在短反应时间内以优异的收率分离出各种官能团，这是关键优势目前的工作。

  DOI：

  10.1039/d3ob00043e

文献信息

• PEG-mediated one-pot multicomponent reactions for the efficient synthesis of functionalized dihydropyridines and their functional group dependent DNA cleavage activity
  作者：Suman Pal、Vandana Singh、Prolay Das、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.03.003

  日期：2013.6

  Polyethylene glycol (PEG) has been found to be an inexpensive, non-toxic and useful medium for the one pot synthesis of highly functionalized dihydropyridines using multicomponent reactions (MCRs) at room temperature under catalyst free conditions. The notable features of this protocol are: mild reaction condition, applicability to wide range of substrates, reusability of the PEG and good yields. The interaction of the synthesized compounds with pUC19 plasmid DNA was also analyzed. Some of the synthesized compounds showed interesting functional group dependent nuclease activity for plasmid DNA cleavage under physiological conditions. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.