(4S,5R)-(-)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester | 57130-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-(-)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester
• 英文别名: (4S,5R)-1-(3,4-dimethoxy-2-hydroxyphenethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic acid ethyl ester；(4S,5R)-(-)-1-[2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl]-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester
• CAS: 57130-36-6
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₆
• 分子量: 393.48
• InChiKey: WMLDBCGUZTUJHL-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S,5R)-(-)-1-(2-(2-Benzyloxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. 6. Absolute stereochemistry of ankorine: synthetic incorporation of ethyl cincholoiponate into (-)-ankorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a025
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-acetyl-3-ethyl-4-piperidineacetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (4S,5R)-(-)-1-(2-(2-Hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl)-5-ethyl-2-oxo-4-piperidineacetic Acid Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XVIII. Syntheses of (-)- and (+)-ankorines through a lactim ether route.

  摘要：

  通过中间体(+)-10和11，从(+)-反式-亚内酯醚(+)-5和2-苄氧基-3, 4-二甲氧基苯乙酮溴化物合成内酰胺苯酚(+)-14的形式，完成了阿兰生物碱(-)-安考林[(-)-6]的正式手性合成。从(-)-反式-内酰亚胺醚(-)-5开始，通过中间体(-)-10、24、(-)-14、(-)-15、26、(+)-27和(+)-28进行平行的一系列转化，产生了天然安考林的对映体[(+)-6]。在合成(-)-6的另一种方法中，将[(+)-19]乙酰化，得到的N-乙酰衍生物(+)-20-用RuO4氧化，得到6-哌啶酮(+)-21和2-哌啶酮(-)-23，收率分别为55%和27%。(+)-21用三乙酮氧鎓氟硼酸盐乙氧基化后得到(-)-顺式-内脂醚(-)-16，然后通过 "内脂醚路线"，经过(+)-15和12，以良好的总收率转化成(-)-13，这是合成(-)-安康岭[(-)-6]的已知前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.669