2-(2-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)hydrazinyl)-4-(4-chlorophenyl)thiazole | 36937-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)hydrazinyl)-4-(4-chlorophenyl)thiazole
• 英文别名: 1-(4-bromo-phenyl)-ethanone [4-(4-chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazone；N-[1-(4-bromophenyl)ethylideneamino]-4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 36937-64-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrClN₃S
• 分子量: 406.733
• InChiKey: UEXRDPZTBKOWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)hydrazinyl)-4-(4-chlorophenyl)thiazole 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-[(1-(4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl)-3-(p-bromophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-2-(phenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Saini, Anil; Bansal, Kushal K.; Sharma, Prabodh C., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 303 - 310

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-(1-(4-bromophenyl)ethylidene)hydrazinyl)-4-(4-chlorophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  一些噻唑棒状杂环化合物可能作为抗感染剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  本工作描述了一系列的5-（（1-（4-（4-氯苯基）噻唑-2-基）-3-芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-（芳基）噻唑烷-4-酮衍生物及其分子对接和生物学评估，可能是抗疟疾，驱虫和抗菌剂。化合物的合成已经通过采用合适的合成方法来完成。通过IR，1H-NMR和质谱等光谱方法对新合成化合物的结构进行了表征和鉴定。筛选合成的化合物对所选细菌菌株和真菌菌株的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，荧光假单胞菌，白色念珠菌，光滑念珠菌和针对恶性疟原虫的抗疟研究。还测试了标题化合物对抗腐殖质（蠕虫）的驱虫活性。进行了分子对接以研究有效化合物对大肠杆菌（PDB ID：1AB4）和念珠菌P450DM（PDB ID：1EA1）酶的结合方式。结果表明，所有化合物均显示出中等至重要的抗菌活性。抗疟活性筛选显示，一种化合物8i的IC50表现出显着的抗疟活性。与标准药物氯喹（IC50 = 0.020

  DOI：

  10.2174/1570178615666180425120039

文献信息

• 芳香族酮腙噻唑化合物作为酪氨酸酶抑制剂的应用
  申请人：邵阳学院

  公开号：CN108553460A

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种芳香族酮腙噻唑类化合物在酪氨酸酶抑制剂中的应用。酪氨酸酶抑制活性检测结果表明：所合成的芳香族酮腙噻唑类化合物具有较好的酪氨酸酶抑制活性，所述芳香族酮腙噻唑衍生物的化学结构式如下述结构所示，其中R1与R2由说明书所定义。式(Ⅰ)。
• Microwave‐assisted synthesis and biological evaluation of new thiazolylhydrazone derivatives as tyrosinase inhibitors and antioxidants
  作者：Yu Zhang、Xi Fu、Yangting Yan、Jinbing Liu

  DOI：10.1002/jhet.3760

  日期：2020.3

  In this work, we have synthesized a series of 2‐thiazolylhydrazone derivatives (1–27) and investigated their biological activities as tyrosinase inhibitors and antioxidants. Some compounds showed potent tyrosinase inhibitory activities and 4‐(2‐(2‐(1‐(4‐Aminophenyl)ethylidene)‐hydrazinyl)thiazol‐4‐yl) phenol (26) showed more potent inhibitory effect than the standard tyrosinase inhibitor kojic acid

  在这项工作中，我们合成了一系列2-噻唑并hydr衍生物（1-27），并研究了它们作为酪氨酸酶抑制剂和抗氧化剂的生物学活性。一些化合物显示出强大的酪氨酸酶抑制活性，而4-（2-（2-（2-（1-（4-氨基苯基）亚乙基）-肼基）噻唑-4-基）苯酚（26）显示出比标准酪氨酸酶抑制剂曲酸更强的抑制作用。酸（IC 50：9.8μM对23.6μM）。化合物2，14，和26在2,2-二苯基-1-吡啶甲基肼基（DPPH）和2,2'-氮杂双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）分析中显示出高抗氧化活性。结构-活性关系（SAR）表明，溴，羟基和氨基的取代对酪氨酸酶的抑制作用有很大影响。机理和动力学研究表明，化合物26作为可逆性和非竞争性抑制剂，对酪氨酸酶具有抑制作用。对接研究表明化合物26通过氢键与蘑菇酪氨酸酶强烈相互作用。
• Solanki,M.S.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, p. 37 - 39
  作者：Solanki,M.S.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——