2-methyl-4-(2-(methylthio)-4,5-dihydroselenophen-3-yl)but-3-yn-2-ol | 1256937-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-4-(2-(methylthio)-4,5-dihydroselenophen-3-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-Methyl-4-(5-methylsulfanyl-2,3-dihydroselenophen-4-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1256937-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₄OSSe
• 分子量: 261.247
• InChiKey: KEGAXTVIYVADMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-iodo-4,5-dihydroselenophen-2-yl)(methyl)sulfane 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以65%的产率得到2-methyl-4-(2-(methylthio)-4,5-dihydroselenophen-3-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  3-炔基二氢硒酚衍生物的合成及反应性

  摘要：

  我们在此展示了我们在温和条件下通过钯催化的 Sonogashira 与不同炔烃的交叉偶联合成 3-炔基-二氢硒酚的结果，产率良好至极好。开发的协议可以容忍二氢硒酚和炔烃中的各种官能团。这些带有硫属元素基团的 3-炔基二氢硒酚在用 I 2 处理时经历了高度选择性的分子内环化，以提供稠合的二氢硒酚 [2,3,b]-硒酚环。此外，通过该方法获得的 3-炔基二氢硒吩还通过使用 DDQ 进行氧化反应，以中等产率得到芳香硒吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000588

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 3-Alkynyldihydroselenophene Derivatives
  作者：Alisson R. Rosário、Ricardo F. Schumacher、Bibiana M. Gay、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201000588

  日期：2010.10

  We present herein our results on the synthesis of 3-alkynyl-dihydroselenophenes by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling of 3-iododihydroselenophenes with different alkynes under mild conditions in good to excellent yields. The developed protocol tolerated a wide range of functional groups in the dihydroselenophenes and alkynes. These 3-alkynyldihydroselenophenes, bearing the chalcogen group

  我们在此展示了我们在温和条件下通过钯催化的 Sonogashira 与不同炔烃的交叉偶联合成 3-炔基-二氢硒酚的结果，产率良好至极好。开发的协议可以容忍二氢硒酚和炔烃中的各种官能团。这些带有硫属元素基团的 3-炔基二氢硒酚在用 I 2 处理时经历了高度选择性的分子内环化，以提供稠合的二氢硒酚 [2,3,b]-硒酚环。此外，通过该方法获得的 3-炔基二氢硒吩还通过使用 DDQ 进行氧化反应，以中等产率得到芳香硒吩。