(3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4,5-dihydroselenophen-2-yl)(methyl)sulfane | 1256937-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4,5-dihydroselenophen-2-yl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 4-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-5-methylsulfanyl-2,3-dihydroselenophene
• CAS: 1256937-49-1
• 化学式: C₁₁H₁₆SSe
• 分子量: 259.274
• InChiKey: GOTJPSLVGGOCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4,5-dihydroselenophen-2-yl)(methyl)sulfane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到2-Tert-butyl-3-iodo-4,5-dihydroselenopheno[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3-炔基二氢硒酚衍生物的合成及反应性

  摘要：

  我们在此展示了我们在温和条件下通过钯催化的 Sonogashira 与不同炔烃的交叉偶联合成 3-炔基-二氢硒酚的结果，产率良好至极好。开发的协议可以容忍二氢硒酚和炔烃中的各种官能团。这些带有硫属元素基团的 3-炔基二氢硒酚在用 I 2 处理时经历了高度选择性的分子内环化，以提供稠合的二氢硒酚 [2,3,b]-硒酚环。此外，通过该方法获得的 3-炔基二氢硒吩还通过使用 DDQ 进行氧化反应，以中等产率得到芳香硒吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000588
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 (3-iodo-4,5-dihydroselenophen-2-yl)(methyl)sulfane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以87%的产率得到(3-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)-4,5-dihydroselenophen-2-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  3-炔基二氢硒酚衍生物的合成及反应性

  摘要：

  我们在此展示了我们在温和条件下通过钯催化的 Sonogashira 与不同炔烃的交叉偶联合成 3-炔基-二氢硒酚的结果，产率良好至极好。开发的协议可以容忍二氢硒酚和炔烃中的各种官能团。这些带有硫属元素基团的 3-炔基二氢硒酚在用 I 2 处理时经历了高度选择性的分子内环化，以提供稠合的二氢硒酚 [2,3,b]-硒酚环。此外，通过该方法获得的 3-炔基二氢硒吩还通过使用 DDQ 进行氧化反应，以中等产率得到芳香硒吩。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000588