4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,5-dihydro-3H-furo[3,4-b]carbazol-3-one | 1256752-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,5-dihydro-3H-furo[3,4-b]carbazol-3-one
• 英文别名: 10-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3,9-dihydrofuro[3,4-b]carbazol-1-one
• CAS: 1256752-58-5
• 化学式: C₂₁H₁₃NO₄
• 分子量: 343.339
• InChiKey: XHLXJGVDNPFCOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzenesulphonyl-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,5-dihydro-3H-furo[3,4-b]carbazol-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,5-dihydro-3H-furo[3,4-b]carbazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃并[3,4- b ]咔唑的合成及生物活性：潜在的拓扑异构酶II抑制剂

  摘要：

  新的1,5-二氢-4-（取代苯基）-3 H-呋喃[3,4- b] carbazol-3-ones是通过关键步骤Diels–Alder反应在微波辐射下合成的。3-甲酰基吲哚已成功用于6步合成中，以得到那些复杂的杂环。产生咔唑环的Diels-Alder反应在热条件或微波辐射下进行了优化。裂解功能基团后，研究了新型呋喃咔唑的DNA结合，拓扑异构酶抑制作用和细胞毒性。这些咔唑与DNA的相互作用不强，并且在拓扑异构酶I或II存在的情况下，除了一种有前途的化合物外，它们均不会改变DNA的弛豫。该化合物是有效的拓扑异构酶II抑制剂，与依托泊苷相比，其细胞活性未得到调节。这些分子的合成使使用吲哚和5-OBn吲哚以及几种苯甲醛的方法得以推广。这些分子的合成产生了具有希望的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性的化学结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.003

文献信息

• Synthesis and biological activities of new furo[3,4-b]carbazoles: Potential topoisomerase II inhibitors
  作者：Youssef Hajbi、Cléopatra Neagoie、Bérenger Biannic、Aurélie Chilloux、Emeline Vedrenne、Brigitte Baldeyrou、Christian Bailly、Jean-Yves Mérour、Sorin Rosca、Sylvain Routier、Amélie Lansiaux

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.003

  日期：2010.11

  topoisomerase I or II except for one promising compound. This compound is a potent topoisomerase II inhibitor, and its cellular activity is not moderated compared to etoposide. The synthesis of these molecules allowed the generalisation of the method using indole and 5-OBn indole and several benzaldehydes. The synthesis of these molecules produced chemical structures endowed with promising cytotoxic and topoisomerase

  新的1,5-二氢-4-（取代苯基）-3 H-呋喃[3,4- b] carbazol-3-ones是通过关键步骤Diels–Alder反应在微波辐射下合成的。3-甲酰基吲哚已成功用于6步合成中，以得到那些复杂的杂环。产生咔唑环的Diels-Alder反应在热条件或微波辐射下进行了优化。裂解功能基团后，研究了新型呋喃咔唑的DNA结合，拓扑异构酶抑制作用和细胞毒性。这些咔唑与DNA的相互作用不强，并且在拓扑异构酶I或II存在的情况下，除了一种有前途的化合物外，它们均不会改变DNA的弛豫。该化合物是有效的拓扑异构酶II抑制剂，与依托泊苷相比，其细胞活性未得到调节。这些分子的合成使使用吲哚和5-OBn吲哚以及几种苯甲醛的方法得以推广。这些分子的合成产生了具有希望的细胞毒性和拓扑异构酶II抑制活性的化学结构。