2-phenyl-3-(2-phenylethynyl)selenophene | 1256937-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(2-phenylethynyl)selenophene
• CAS: 1256937-59-3
• 化学式: C₁₈H₁₂Se
• 分子量: 307.253
• InChiKey: NFXMUWVSVUTPTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl(4-phenylbut-3-ynyl)selane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.08h， 生成 2-phenyl-3-(2-phenylethynyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  铜（II）盐对同炔丙基硫属元素化物的环化：2,3-二氢硒代苯，3-芳硒代苯和3-卤代硒基/噻吩的选择性合成

  摘要：

  铜（II）卤化物介导的高炔丙基硫属元素化物的环化反应产生了三种类型的硫属元素衍生物。通过控制溶剂，温度和气氛来实现选择性产物的形成。通过在室温和环境气氛下于室温下使用CuBr 2和1,2-二氯乙烷，可制得4-溴二氢硒苯衍生物，而CuBr 2和1,2-二氯乙烷在回流条件下产生选择性2-取代的硒烯。当1,2-二氯乙烷被二甲基乙酰胺代替时，仅获得3-卤代硒代苯。还通过在Sonogashira条件下3-卤代亚硒基与末端炔烃的反应研究了硫属芴的多功能性，从而提供了交叉偶联的产物。此外，3-卤代亚硒基与硼酸的反应以良好的收率得到了相应的铃木型产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201302129

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 3-Alkynyldihydroselenophene Derivatives
  作者：Alisson R. Rosário、Ricardo F. Schumacher、Bibiana M. Gay、Paulo H. Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201000588

  日期：2010.10

  We present herein our results on the synthesis of 3-alkynyl-dihydroselenophenes by palladium-catalyzed Sonogashira cross-coupling of 3-iododihydroselenophenes with different alkynes under mild conditions in good to excellent yields. The developed protocol tolerated a wide range of functional groups in the dihydroselenophenes and alkynes. These 3-alkynyldihydroselenophenes, bearing the chalcogen group

  我们在此展示了我们在温和条件下通过钯催化的 Sonogashira 与不同炔烃的交叉偶联合成 3-炔基-二氢硒酚的结果，产率良好至极好。开发的协议可以容忍二氢硒酚和炔烃中的各种官能团。这些带有硫属元素基团的 3-炔基二氢硒酚在用 I 2 处理时经历了高度选择性的分子内环化，以提供稠合的二氢硒酚 [2,3,b]-硒酚环。此外，通过该方法获得的 3-炔基二氢硒吩还通过使用 DDQ 进行氧化反应，以中等产率得到芳香硒吩。
• Cyclization of Homopropargyl Chalcogenides by Copper(II) Salts: Selective Synthesis of 2,3-Dihydroselenophenes, 3-Arylselenophenes, and 3-Haloselenophenes/thiophenes
  作者：Ricardo F. Schumacher、Alisson R. Rosário、Marlon R. Leite、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/chem.201302129

  日期：2013.9.23

  Copper(II) halide mediated cyclization of homopropargyl chalcogenides gave three types of chalcogenophene derivatives. Selective product formation was achieved by controlling solvent, temperature, and atmosphere. By using CuBr2 and 1,2‐dichloroethane at room temperature under ambient atmosphere, 4‐bromo dihydroselenophene derivatives were obtained, whereas CuBr2 and 1,2‐dichloroethane at reflux gave

  铜（II）卤化物介导的高炔丙基硫属元素化物的环化反应产生了三种类型的硫属元素衍生物。通过控制溶剂，温度和气氛来实现选择性产物的形成。通过在室温和环境气氛下于室温下使用CuBr 2和1,2-二氯乙烷，可制得4-溴二氢硒苯衍生物，而CuBr 2和1,2-二氯乙烷在回流条件下产生选择性2-取代的硒烯。当1,2-二氯乙烷被二甲基乙酰胺代替时，仅获得3-卤代硒代苯。还通过在Sonogashira条件下3-卤代亚硒基与末端炔烃的反应研究了硫属芴的多功能性，从而提供了交叉偶联的产物。此外，3-卤代亚硒基与硼酸的反应以良好的收率得到了相应的铃木型产物。