benzyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate | 1334298-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-(1-methylindol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1334298-41-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: RURJEFSKQMLSOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate 在 potassium fluoride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 1,10-菲罗啉 、 硼酸三甲酯 、 邻硝基苯甲酸 、 palladium diacetate 、 红铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.07h， 生成 (3aS,8bS)-3,4-dimethyl-3a-phenyl-7-(trifluoromethyl)-1,2-dihydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-ol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吲哚啉作为 α1β2γ2 GABAA 受体的正变构调节剂的合成和生物学评价

  摘要：

  γ-氨基丁酸A型 (GABA A ) 受体是中枢抑制性神经传递的关键介质，与多种中枢神经系统疾病有关。该受体的一些正变构调节剂 (PAM) 为患者提供了巨大的治疗益处。然而，不良反应仍然是一个挑战。GABA A受体的选择性靶向可以缓解这个问题。在这里，我们描述了一系列新型吡咯并吲哚啉的合成和功能评估，这些吡咯并吲哚啉显示出对 GABA A 的显着调节受体，充当 PAM。我们发现 C5 位置的卤素掺入大大增加了相对于母体配体的 PAM 效力，而其他位置的取代通常会降低效力。诱变研究表明结合位点位于跨膜结构域的顶部。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00340
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 benzyl (2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  吲哚自由基非共价稳定对映选择性合成吡咯并吲哚啉及其在生物碱天然产物合成中的应用

  摘要：

  尽管人们对自由基阳离子合成化学的兴趣不断增长，但控制这些中间体反应中的对映选择性仍然是一个挑战。基于对酶系统中色氨酸氧化的最新见解，我们报告了一种光催化方法，用于生成吲哚自由基阳离子作为与手性磷酸根阴离子的氢键加合物。这些非共价开壳络合物可以被稳定的硝酰自由基TEMPO·拦截，形成具有高水平对映选择性的烷氧基胺取代的吡咯并吲哚啉。这些光学富集的加合物的进一步精制可以通过催化单电子氧化/介晶裂解序列来实现，以提供可被多种亲核试剂拦截的瞬时碳阳离子中间体。总而言之，这个两步序列提供了一种简单的催化方法，可以通过标准实验方案从常见的合成中间体获得各种对映体富集形式的取代吡咯并吲哚啉。介绍了该方法的设计、开发、机理研究和范围，以及该方法在几种二聚吡咯并吲哚啉天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13616

文献信息

• Organocatalyzed Enantioselective Fluorocyclizations
  作者：Oscar Lozano、George Blessley、Teresa Martinez del Campo、Amber L. Thompson、Guy T. Giuffredi、Michela Bettati、Matthew Walker、Richard Borman、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201103151

  日期：2011.8.22

  Enantioenriched fluorinated heterocycles can be prepared through fluorocyclizations of prochiral indoles (see scheme; Ts=tosyl, Bn=benzyl, Boc=tert‐butoxycarbonyl). More than twenty examples for this cascade fluorination–cyclization, which is catalyzed by cinchona alkaloids and employs N‐fluorobenzenesulfonimide as the electrophilic fluorine source have been explored, and an unprecedented catalytic

  可以通过手性吲哚的氟环化来制备对映体富集的氟化杂环（参见方案； Ts =甲苯磺酰基，Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基）。由金鸡纳生物碱催化并采用N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的这种级联氟化-环化的例子已有20多个，并且已经发现了前所未有的催化不对称二氟环化反应。
• Enantioselective Fluorocyclizations Mediated by Amino‐Acid‐Derived Phthalazine
  作者：Haitao Wang、Yongheng Wang、Shenghui Liu、Yudong Mai、Xiangxin Zong、Hao Gao、Rongbin Hu、Xiaojian Jiang、Ying‐Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201900814

  日期：2019.12.3

  Novel amino‐acid‐derived phthalazine reagents have been designed and synthesized for the enantioselective fluorocyclizations of prochiral indoles. The scope of reaction is evidenced by 28 examples of fluorinated furoindole and pyrroloindole heterocycles bearing various functionalities with up to 99% ee. The resulting enantioenriched fluorinated products are found to be potent AChE inhibitors. Advantages

  新型氨基酸衍生的酞嗪试剂已被设计和合成，用于前手性吲哚的对映选择性氟环化。反应范围由28个带有不同官能度和高达99％ee的氟代呋喃吲哚和吡咯并吲哚杂环实例证明。发现所得的对映体富集的氟化产物是有效的AChE抑制剂。当前新的手性试剂的优点包括易于合成类似物和易于调节的空间/电子需求。
• 一类手性氨基二醚化合物及其制备方法和应 用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN108997321B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明涉及一类新型手性氨基二醚化合物及其制备方法和应用。所述手性氨基二醚化合物具有式(I)所示的结构，其制备方法包括以取代的手性氨基甲醇类化合物为起始原料，在碱的作用下与卤代芳基化合物反应，得到不同的手性氨基二醚化合物。本发明的手性氨基二醚化合物能够用于多种不饱和杂环化合物的不对称氟代环化反应，表现出很好的活性和对映选择性，具有很好的工业化前景，
• Visible-Light-Induced Metal-Free Selenation of Tryptamines/3-Substituted Indoles
  作者：Ravi P. Singh、Shashank Singh、Kalyan S. Naskar、Arindam Kundu

  DOI：10.1055/a-2112-2353

  日期：2023.11

  novel metal-free, oxidant-free phosphoric acid-catalyzed method for the synthesis of 2-selanyl NHCbz-tryptamines/3-subtituted indoles is presented. This direct C-2 selenation strategy, with environmental benign conditions by reaction of tryptamines/3-substituted indoles and diaryl/dialkyl selenides, allows access to a wide range of 2-aryl/alkylselanyl NHCbz-tryptamines/3-substituted indoles. An experimental

  提出了可见光介导的新型无金属、无氧化剂磷酸催化合成 2-硒基 NHCbz-色胺/3-取代吲哚的方法。这种直接的C-2硒化策略，通过色胺/3-取代的吲哚和二芳基/二烷基硒化物的反应，在环境友好的条件下，允许获得各种2-芳基/烷基硒基NHCbz-色胺/3-取代的吲哚。使用紫外/可见光、循环伏安法和对照实验进行的实验研究揭示了这一合理的机制。
• Chiral Bisamino-Ether Compounds, And Method of Preparation and Use Thereof
  申请人：JINAN UNIVERSITY

  公开号：US20220162219A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The present invention provides novel chiral bisamino-ether compounds, and method of preparation and use thereof. The chiral bisamino-ether compounds have the structure of formula (I). The method of preparation includes: using chiral aminomethanol compounds as starting materials to react with halogenated aryl compounds in the presence of a base to give a variety of chiral bisamino-ether compounds. The novel chiral bisamino-ether compounds can be used for asymmetric fluorocyclization of unsaturated heterocyclic compounds with excellent enantioselectivity and great potentials for industrial applications.