5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 1004960-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (R,E)-methyl 5-hydroxy-6-methylhept-2-enoate；methyl (E,5R)-5-hydroxy-6-methylhept-2-enoate
• CAS: 1004960-79-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SYNUWOANCNCLLY-YZCDNWJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone促进乙烯基Mukaiyama aldol反应。

  摘要：

  通过乙烯基的Mukaiyama醇醛醇缩醛与O，O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的一步制备δ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物。为了获得高对映选择性，需要使用异丙醇作为添加剂和色氨酸基B-苯基氧杂氮杂硼烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol702640w
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 、 异丁醛 在 二氯苯酚溴酯 、 异丙醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-hydroxy-6-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone促进乙烯基Mukaiyama aldol反应。

  摘要：

  通过乙烯基的Mukaiyama醇醛醇缩醛与O，O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的一步制备δ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物。为了获得高对映选择性，需要使用异丙醇作为添加剂和色氨酸基B-苯基氧杂氮杂硼烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol702640w

文献信息

• Chiral N,N′-dioxide–In(OTf)₃-catalyzed asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reactions
  作者：Kai Fu、Jianfeng Zheng、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc09820j

  日期：——

  Chiral N,N'-dioxide-In(OTf)3 complexes were developed as efficient catalysts to catalyze the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of the silyl dienol ester with aldehydes. The corresponding delta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated esters were obtained in up to 99% yield and 98% ee. Moreover, the obtained (R)-3v can be easily transformed to natural bioactive products.

  已开发出手性N，N'-二氧化物-In（OTf）3配合物，作为催化甲硅烷基二烯醇酯与醛类的乙烯基Mukaiyama aldol反应的有效催化剂。以高达99％的收率和98％的ee获得相应的δ-羟基-α，β-不饱和酯。而且，所获得的（R）-3v可以容易地转化为天然生物活性产物。