Isoferulic acid-3-O-glucuornide | 1187945-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Isoferulic acid-3-O-glucuornide
• 英文别名: (E)-isoferulic acid 3-O-β-D-glucuronide；Isoferulic acid 3-O-glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[5-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-methoxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1187945-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₁₀
• 分子量: 370.313
• InChiKey: SHJZLGVIOYFHCB-MBAOVNHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-propenoic acid, 3-[4-methoxy-3-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyloxy)phenyl], ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-isoferulic acid 3-O-β-D-glucuronide 、 Isoferulic acid-3-O-glucuornide
  参考文献：
  名称：

  First synthesis, characterization, and evidence for the presence of hydroxycinnamic acid sulfate and glucuronide conjugates in human biological fluids as a result of coffee consumption

  摘要：

  对人类对羟基肉桂酸缀合物的代谢进行了系统研究。化学合成了一组24种可能的人类咖啡多酚代谢产物，作为明确鉴定的分析标准。这些包括咖啡酸、阿魏酸、异阿魏酸、m-香豆酸和p-香豆酸的葡萄糖苷缀合物和硫酸酯，以及它们的二氢衍生物。特别关注于咖啡酸和3,4-二羟基苯丙酸衍生物，尤其是硫酸缀合物，其区域选择性合成特别具有挑战性，迄今为止从未被确认作为人类代谢产物。在咖啡消费后，从24种合成的缀合物中，10种已在人体血浆和/或尿液中被确认检测到。这些缀合物中的一些首次被合成、表征并检测为羟基肉桂酸代谢产物。包括3′-O-葡萄糖醛酸二氢异阿魏酸、3′-硫酸咖啡酸，以及3,4-二羟基苯丙酸的硫酸和葡萄糖醛酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00137f