(Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酰氯 | 120681-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酰氯
• 英文名称: (Z)-2-Acetylamino-3-phenyl-acryloyl chloride
• 英文别名: 2-Propenoyl chloride, 2-(acetylamino)-3-phenyl-, (Z)-；(Z)-2-acetamido-3-phenylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 120681-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• 分子量: 223.659
• InChiKey: LENKSMUYOOIHRQ-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 、 (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-(2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酰基)-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426
• 作为产物：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酰氯
  参考文献：
  名称：

  Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.

  摘要：

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4426

文献信息

• Synthesis of (P)- and (M)-6,7-Bis[(diphenylphosphanyl)methyl]-8,12-diphenylbenzo[a]heptalenes - Potential Ligands for Homogeneous Asymmetric Catalysis
  作者：Peter Mohler、Andreas Johannes Rippert、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<258::aid-hlca258>3.0.co;2-a

  日期：2000.1.19

  The title bis(phosphane) ligands have been prepared starting from optically pure diisopropyl (P)- and (M)-8,22-diphenylbenzo[a]heptalene-6,7-dicarboxylaes ((P)-1b and (M)-1b) that had been obtained by HPLC separation of rac-1b on a semi-preparative Chiralcel OD column. Reduction of (P)-1b and (M)-1b with diisobutylaluminum hydride (DIBAH) gave optically pure (P)- and (M)-dimethanols 3 (Scheme 6 and Fig. 5). Unfortunately, the almost quantitative chlorination of rac-3 with PCl5 in CHCl3 at - 60 degrees led with (M)-3 to nearly complete loss of optical integrity However, mesylate formation of (P)-3. followed by phosphanylation with LiP(BH3)Ph-2 gave (P)-6 with only a small loss of optical activity. Optically pure (P)-6 was obtained by crystallization from Et2O/hexane, which removed the nearly insoluble rac-6. The pure bis(phosphane) ligands (P)-2 and (M)-2 can be liberated quantitatively from 6 by warming 6 in toluene in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). First Rh'-catalyzed asymmetric hydrogenation reactions of (Z)-alpha-(acetamido)cinnamic acid ((Z)-14) in the presence of (P)-2 led to (R)-N-acetylphenylalanin ((R)-15) in optical purities up to 77% (see Table 1).