N-Acetyldehydrophenylalanylphenylglycine methyl ester | 75179-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyldehydrophenylalanylphenylglycine methyl ester
• CAS: 75179-49-6；79965-44-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: PFQDZKMZJMMORJ-FDWYHIAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyldehydrophenylalanylphenylglycine methyl ester 在 (+)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane-Rh(+) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-((R)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester 、 (S)-((S)-2-Acetylamino-3-phenyl-propionylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性铑配合物催化均相加氢不对称合成二肽

  摘要：

  铑与手性二膦配合物催化的脱氢二肽，α-酰基氨基肉桂酰基-（S）-氨基酯的不对称氢化得到（R）-N-酰基苯基丙氨酰基-（S）-氨基酯或（S）-N-酰基苯基丙氨酰基-（S ）-氨基酯，使用适当的手性配体，具有高非对映异构纯度，最高可达98–99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71381-5
• 作为产物：
  描述：

  N-acetamido cinnamic acid 、 (S)-(+)-2-苯甘氨酸甲酯 盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-Acetyldehydrophenylalanylphenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性铑配合物催化均相加氢不对称合成二肽

  摘要：

  铑与手性二膦配合物催化的脱氢二肽，α-酰基氨基肉桂酰基-（S）-氨基酯的不对称氢化得到（R）-N-酰基苯基丙氨酰基-（S）-氨基酯或（S）-N-酰基苯基丙氨酰基-（S ）-氨基酯，使用适当的手性配体，具有高非对映异构纯度，最高可达98–99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71381-5

文献信息

• Asymmetric synthesis of amino acids via the catalytic reduction of substituted acylaminoacrylic acid azlactone derivatives
  作者：G. V. Chel'tsova、E. I. Karpeiskaya、E. I. Klabunovskii

  DOI：10.1007/bf00960335

  日期：1990.4
• Chiral sulfonated phosphines VIII. Hydrogenation of dehydropeptides in a two-phase system
  作者：M. Laghmari、D. Sinou、A. Masdeu、C. Claver

  DOI：10.1016/0022-328x(92)88019-f

  日期：1992.10

  Dehydropeptides have been reduced in a two-phase system using [Rh(COD)Cl}2] associated with chiral water-soluble ligands derived from cyclobutanediop and BDPP. Diastereoselectivities of up to 87% were obtained with tetrasulfonated BDPP.