2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol | 1254038-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1254038-36-2
• 化学式: C₃₂H₃₆O₇
• 分子量: 532.634
• InChiKey: URZWZUZAWDBEME-OXEPAODBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-2,3-dihydropyran-4-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 0.17h， 以97%的产率得到2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  利用杂-Diels-Alder反应快速合成碳水化合物衍生物，包括C-连接的二糖和C-连接的氮杂二糖的模拟物

  摘要：

  在这项工作中，我们证明了在微波辐射下，Danishefsky的二烯与一系列醛或亚胺之间进行异狄尔斯-阿尔德反应（HDAR）的价值。通过使用一系列醛和亚胺，包括那些衍生自碳水化合物的醛和亚胺，可以以良好的合成产率获得官能化的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮或2,3-二氢-4-吡啶酮。 。该方法的一个特别优势是它能够获得C联二糖和C的模拟物-连接的氮杂二糖，其是当前治疗关注的靶标，以快速，方便和非对映选择性的方式存在。还研究了高压对涉及碳水化合物衍生的醛和亚胺的HDAR的影响，并提高了醛底物的收率。最后，在一系列条件下描述了使用碳水化合物衍生的酮，烯酮和烯醛的HDAR。在高压条件下可获得最佳结果，并以此方式以高收率获得了高度官能化的碳水化合物衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo101219w

文献信息

• Rapid Synthesis of Carbohydrate Derivatives, Including Mimetics of <i>C</i>-Linked Disaccharides and <i>C</i>-Linked Aza Disaccharides, Using the Hetero-Diels−Alder Reaction
  作者：Peter A. Burland、David Coisson、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1021/jo101219w

  日期：2010.11.5

  microwave irradiation. By using a range of aldehydes and imines, including those derived from carbohydrates, access to functionalized 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones or 2,3-dihydro-4-pyridinones in good to excellent synthetic yields is possible. A particular strength of the methodology is its ability to access mimetics of C-linked disaccharides and C-linked aza disaccharides, targets of current therapeutic

  在这项工作中，我们证明了在微波辐射下，Danishefsky的二烯与一系列醛或亚胺之间进行异狄尔斯-阿尔德反应（HDAR）的价值。通过使用一系列醛和亚胺，包括那些衍生自碳水化合物的醛和亚胺，可以以良好的合成产率获得官能化的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮或2,3-二氢-4-吡啶酮。 。该方法的一个特别优势是它能够获得C联二糖和C的模拟物-连接的氮杂二糖，其是当前治疗关注的靶标，以快速，方便和非对映选择性的方式存在。还研究了高压对涉及碳水化合物衍生的醛和亚胺的HDAR的影响，并提高了醛底物的收率。最后，在一系列条件下描述了使用碳水化合物衍生的酮，烯酮和烯醛的HDAR。在高压条件下可获得最佳结果，并以此方式以高收率获得了高度官能化的碳水化合物衍生物。