4-(β-O-tetraacetyl-D-glucosyloxy)-6-methoxyquinoline | 931127-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(β-O-tetraacetyl-D-glucosyloxy)-6-methoxyquinoline
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(6-methoxyquinolin-4-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 931127-28-5
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₁₁
• 分子量: 505.478
• InChiKey: IHFNTTDDMQTRPN-GNADVCDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(β-O-tetraacetyl-D-glucosyloxy)-6-methoxyquinoline 在 Amberlyst(R) A-26 (OH) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-(β-D-glucosyloxy)-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Quinoline Hexose Analogs as Novel Chloroquine-Resistant Malaria Treatments (1). Synthesis of 4-Hydroxyquinoline-.BETA.-glucosides

  摘要：

  喹啉己糖类似物有望成为治疗耐氯喹疟疾的新型药物。在此，我们报告了通过 4 个步骤从苯胺制备 4-羟基喹啉-β-葡萄糖苷的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.821
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 silver carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(β-O-tetraacetyl-D-glucosyloxy)-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Quinoline Hexose Analogs as Novel Chloroquine-Resistant Malaria Treatments (1). Synthesis of 4-Hydroxyquinoline-.BETA.-glucosides

  摘要：

  喹啉己糖类似物有望成为治疗耐氯喹疟疾的新型药物。在此，我们报告了通过 4 个步骤从苯胺制备 4-羟基喹啉-β-葡萄糖苷的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.821