2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-bis{[4-(tert-butyl)phenyl]ethynyl}phenol | 1491136-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-bis{[4-(tert-butyl)phenyl]ethynyl}phenol
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-4,6-bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 1491136-90-3
• 化学式: C₃₇H₃₃NO₂
• 分子量: 523.675
• InChiKey: UCTXAKYDVUECTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-bis{[4-(tert-butyl)phenyl]ethynyl}phenol 在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4,6-Bis[2-(4-tert-butylphenyl)ethynyl]-9,9-difluoro-8,17-dioxa-10-azonia-9-boranuidatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2,4,6,11,13,15-heptaene
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代对发光2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑及其硼酸盐配合物光学性质的影响

  摘要：

  本文介绍了基于 2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑 (HBO) 支架的三种高荧光染料的多步合成和光物理特性，以及它们与 BF2 片段的螯合。这些染料在苯酚环的 3,5-位具有功能化，带有带有 TMS、p-tBuC6H4 或 p-NnBu2C6H4 基团的乙炔基延伸片段。所有新化合物均通过核磁共振光谱、质谱和元素分析进行​​表征。HBO 染料的光学特性表明，由于强激发态分子内质子转移 (ESIPT)，存在烯醇和酮带。这种 ESIPT 过程高度依赖于电子取代基的性质和溶剂的极性。在与 BF2 片段协调后，观察到典型的单线态发射，λem 范围从 439 到 553 nm，量子产率从 0.03 到 0.36。如果涉及芳香胺，则会观察到强聚集体，这些聚集体可以在孤电子对质子化时解离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300616
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-bis{[4-(tert-butyl)phenyl]ethynyl}phenyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2-(benzoxazol-2-yl)-4,6-bis{[4-(tert-butyl)phenyl]ethynyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代对发光2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑及其硼酸盐配合物光学性质的影响

  摘要：

  本文介绍了基于 2-(2'-羟基苯基) 苯并恶唑 (HBO) 支架的三种高荧光染料的多步合成和光物理特性，以及它们与 BF2 片段的螯合。这些染料在苯酚环的 3,5-位具有功能化，带有带有 TMS、p-tBuC6H4 或 p-NnBu2C6H4 基团的乙炔基延伸片段。所有新化合物均通过核磁共振光谱、质谱和元素分析进行​​表征。HBO 染料的光学特性表明，由于强激发态分子内质子转移 (ESIPT)，存在烯醇和酮带。这种 ESIPT 过程高度依赖于电子取代基的性质和溶剂的极性。在与 BF2 片段协调后，观察到典型的单线态发射，λem 范围从 439 到 553 nm，量子产率从 0.03 到 0.36。如果涉及芳香胺，则会观察到强聚集体，这些聚集体可以在孤电子对质子化时解离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300616