(5R,8S,10S,11R)-10,11-dihydroxy-8-methyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1H-5,8-ethano[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(2H)-dione | 949896-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5R,8S,10S,11R)-10,11-dihydroxy-8-methyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1H-5,8-ethano[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(2H)-dione
• CAS: 949896-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃O₄
• 分子量: 369.3
• InChiKey: RIAQFECQOJNJKX-FDRIWYBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8S,10S,11R)-10,11-dihydroxy-8-methyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1H-5,8-ethano[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(2H)-dione 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到C₃₆H₂₈F₉N₃O₈
  参考文献：
  名称：

  酶催化的1,4-二取代苯的顺式-二氢二醇代谢物的合成和绝对构型分配。

  摘要：

  通过使用恶臭假单胞菌UV4（甲苯二加氧酶（TDO）的来源）对相应的1,4-二取代的苯底物进行细菌生物转化，已获得一系列十种顺式-二氢二醇代谢物。使用手性固定相HPLC和1H NMR光谱确定了它们的对映体过量（ee）值。大多数的顺式二氢二醇的绝对构型已通过立体化学相关性和X射线晶体学确定，其余的已通过NMR光谱法初步确定，但最终通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。这些构型分配支持并扩展了经验模型的有效性，该模型先前用于预测TDO催化的10种1,4-二取代苯底物的顺式-二羟基化的优选立体化学，

  DOI：

  10.1002/chem.200601852
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (1R,2S)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(5R,8S,10S,11R)-10,11-dihydroxy-8-methyl-2-phenyl-5-(trifluoromethyl)-5,8-dihydro-1H-5,8-ethano[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazine-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  酶催化的1,4-二取代苯的顺式-二氢二醇代谢物的合成和绝对构型分配。

  摘要：

  通过使用恶臭假单胞菌UV4（甲苯二加氧酶（TDO）的来源）对相应的1,4-二取代的苯底物进行细菌生物转化，已获得一系列十种顺式-二氢二醇代谢物。使用手性固定相HPLC和1H NMR光谱确定了它们的对映体过量（ee）值。大多数的顺式二氢二醇的绝对构型已通过立体化学相关性和X射线晶体学确定，其余的已通过NMR光谱法初步确定，但最终通过圆二色性（CD）光谱法得到证实。这些构型分配支持并扩展了经验模型的有效性，该模型先前用于预测TDO催化的10种1,4-二取代苯底物的顺式-二羟基化的优选立体化学，

  DOI：

  10.1002/chem.200601852