allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 1091627-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1091627-16-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: CDVZXUSNMHRCSO-JYJHHKIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与克雷伯菌012型血清型有关的三糖重复单元。

  摘要：

  三糖烯丙基α-1-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的合成通过适当合成的二糖烯丙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-- > 4）-2,3-di-O-bezoyl-alpha-1-rhamnopyranoside and施主，乙基2,3,4-tri-O-乙酰基-1-硫代α-1-rhamnopyranoside从l-鼠李糖和d-氨基葡萄糖盐酸盐。通过在脱保护后将三糖与合适的蛋白质偶联，可以将三糖用于合成新糖缀合物以用作合成疫苗。我们已经仔细考虑了各种区域和立体选择性保护基团策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.006
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成与克雷伯菌012型血清型有关的三糖重复单元。

  摘要：

  三糖烯丙基α-1-鼠李吡喃糖基-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的合成通过适当合成的二糖烯丙基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-d-吡喃葡萄糖基-（1-- > 4）-2,3-di-O-bezoyl-alpha-1-rhamnopyranoside and施主，乙基2,3,4-tri-O-乙酰基-1-硫代α-1-rhamnopyranoside从l-鼠李糖和d-氨基葡萄糖盐酸盐。通过在脱保护后将三糖与合适的蛋白质偶联，可以将三糖用于合成新糖缀合物以用作合成疫苗。我们已经仔细考虑了各种区域和立体选择性保护基团策略，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.006