3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-β-L-arabino-hexopyranose | 1064036-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-β-L-arabino-hexopyranose
• CAS: 1064036-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₄F₂O₆
• 分子量: 268.214
• InChiKey: PKGCHMGWUIHRCT-GXVAALLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-β-L-arabino-hexopyranose 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2,3-di-O-acetyl-1,5-dideoxy-1,1-difluoro-4-O-formyl-1-iodo-L-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-氟-1-卤-1-碘代糖醇的新合成。

  摘要：

  描述了一种新的通用方法，该方法可以从1,5-脱水-2-脱氧-己-1-烯醇衍生物（糖类）开始合成1,1,1-三卤代糖醇。在该方法的三个不同步骤中的每个步骤中依次引入卤素。在第一步中，通过起始糖基的亲电氟化引入氟。接下来，所得乙烯基氟化物的羟基卤代反应可随意添加任何卤素（F，Cl，Br或I），最后，通过烷氧基自由基裂解反应将碘原子插入。这种方法可以在温和的条件下制备与1,1,1-三卤代化合物（R--CF（2）I，R--CFI（2），R--CFClI和R--CFBrI）不同类型的化合物敏感的取代基。在某些情况下，R-CFClI和R-CFBrI生成的非对映异构体混合物可以进行色谱分离，并通过X射线晶体学分析确定其构型。这些化合物的合成有用性已通过检查C-1键断裂产生的氟化自由基的反应性进行了初步评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200800734
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-2-fluoro-L-arabino-hex-1-enitol 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 以76%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-β-L-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的断裂：手性1-氟-1-卤-1-碘代糖醇的新合成。

  摘要：

  描述了一种新的通用方法，该方法可以从1,5-脱水-2-脱氧-己-1-烯醇衍生物（糖类）开始合成1,1,1-三卤代糖醇。在该方法的三个不同步骤中的每个步骤中依次引入卤素。在第一步中，通过起始糖基的亲电氟化引入氟。接下来，所得乙烯基氟化物的羟基卤代反应可随意添加任何卤素（F，Cl，Br或I），最后，通过烷氧基自由基裂解反应将碘原子插入。这种方法可以在温和的条件下制备与1,1,1-三卤代化合物（R--CF（2）I，R--CFI（2），R--CFClI和R--CFBrI）不同类型的化合物敏感的取代基。在某些情况下，R-CFClI和R-CFBrI生成的非对映异构体混合物可以进行色谱分离，并通过X射线晶体学分析确定其构型。这些化合物的合成有用性已通过检查C-1键断裂产生的氟化自由基的反应性进行了初步评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200800734