(2E)-5-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-prop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoic acid | 1192591-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-5-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-prop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoic acid
• CAS: 1192591-88-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: OOKPSMJTTWWGJE-ZBIKXENLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-5-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-prop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₉ClO₃
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aigialomycin D using a One-Pot Ketene Generation−Trapping−Aromatization Sequence

  摘要：

  The total synthesis of aigialomycin D, without the need for phenol protection, was carried out using the C-acylation of a keto-dioxinone dianion, a cascade sequence consisting of ketene generation, alcohol trapping and aromatization, and ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol901979x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-methyl 5-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-prop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2E)-5-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-((Z)-prop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Aigialomycin D using a One-Pot Ketene Generation−Trapping−Aromatization Sequence

  摘要：

  The total synthesis of aigialomycin D, without the need for phenol protection, was carried out using the C-acylation of a keto-dioxinone dianion, a cascade sequence consisting of ketene generation, alcohol trapping and aromatization, and ring-closing metathesis.

  DOI：

  10.1021/ol901979x