3-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-1-酮 | 118089-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-Methyl-1-[1,2,4]triazol-1-yl-butan-1-one
• 英文别名: 3-Methyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-one
• CAS: 118089-55-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• 分子量: 153.184
• InChiKey: RMLZCHGSBZVVJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-1-酮 在 水 作用下， 生成 1H-1,2,4-三唑
  参考文献：
  名称：

  水催化1-酰基-1,2,4-三唑的复杂烷基取代基作用的分析†

  摘要：

  伪一级速率常数和热力学激活参数已被确定为1-酰基-1,2,4-三唑的水催化的水解1-9在水和乙腈水溶液[X（H 2 O）= 0.80]。该反应通过水在酰胺羰基上的水催化亲核攻击而发生。底物酰基部分中烷基的变化导致反应顺序（在水中）：R = t -Bu> i-Pr> Et> Me> n-Pr> s-Bu> i-Pent> neo快点 这种复杂的行为强烈暗示了复合空间效应的运作，最有可能涉及构象偏爱（SEI）的贡献，羰基碳上配位数的变化（SE2），O 2与烷基之间的空间排斥力（SE3）和对溶剂化的空间抑制作用（SE4）。根据扩展的支化方程对水中的相对比率进行建模可得出令人满意的结果。对于中性水解，提出了两种可能的过渡态，一种涉及第二水分子与1,2,4-三唑环的N 2之间的分子内氢键。乙腈水溶液中中性水解反应的不同顺序以及水中氢氧根离子催化水解的速率（B AC 2机理）支持对取代基效应的分析。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070316
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 异戊酰氯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  水催化1-酰基-1,2,4-三唑的复杂烷基取代基作用的分析†

  摘要：

  伪一级速率常数和热力学激活参数已被确定为1-酰基-1,2,4-三唑的水催化的水解1-9在水和乙腈水溶液[X（H 2 O）= 0.80]。该反应通过水在酰胺羰基上的水催化亲核攻击而发生。底物酰基部分中烷基的变化导致反应顺序（在水中）：R = t -Bu> i-Pr> Et> Me> n-Pr> s-Bu> i-Pent> neo快点 这种复杂的行为强烈暗示了复合空间效应的运作，最有可能涉及构象偏爱（SEI）的贡献，羰基碳上配位数的变化（SE2），O 2与烷基之间的空间排斥力（SE3）和对溶剂化的空间抑制作用（SE4）。根据扩展的支化方程对水中的相对比率进行建模可得出令人满意的结果。对于中性水解，提出了两种可能的过渡态，一种涉及第二水分子与1,2,4-三唑环的N 2之间的分子内氢键。乙腈水溶液中中性水解反应的不同顺序以及水中氢氧根离子催化水解的速率（B AC 2机理）支持对取代基效应的分析。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070316