methyl 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(morpholinomethyl)-6-(p-tolyl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1257865-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(morpholinomethyl)-6-(p-tolyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-6-(4-methylphenyl)-2-(morpholin-4-ylmethyl)-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1257865-36-3
• 化学式: C₃₂H₃₂N₂O₄
• 分子量: 508.617
• InChiKey: BHIYSRBNJKXGRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(morpholinomethyl)-4H-chromene-3-carboxylate 、 4-甲苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl 4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(morpholinomethyl)-6-(p-tolyl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用水杨醛和 4-Chloro-2-butynoate 的多米诺反应简化对官能化 Chromenes 和喹啉的访问

  摘要：

  4-氯-2-丁酸甲酯用于改进的 Morita-Baylis-Hillman 反应与水杨醛。炔酸酯部分中的氯原子允许其有效异构化为相应的丙二烯，并作为反应位点保留在加合物中。进一步的一锅衍生产生多种取代的色烯和喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000559

文献信息

• Streamlined Access to Functionalized Chromenes and Quinolines using Domino Reactions of Salicylic Aldehydes and Methyl 4-Chloro-2-butynoate
  作者：Davide Bello、Javier Ruiz-Rodríguez、Fernando Albericio、Rosario Ramón、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/ejoc.201000559

  日期：——

  Methyl 4-chloro-2-butynoate was used in a modified Morita-Baylis―Hillman reaction with salicylic aldehydes. The chlorine atom in the alkynoate moiety allows its efficient isomerization to the corresponding allene, and remains in the adduct as a reactive site. Further one-pot derivatization leads to a variety of substituted chromenes and quinolines.

  4-氯-2-丁酸甲酯用于改进的 Morita-Baylis-Hillman 反应与水杨醛。炔酸酯部分中的氯原子允许其有效异构化为相应的丙二烯，并作为反应位点保留在加合物中。进一步的一锅衍生产生多种取代的色烯和喹啉。