5-ethynyl-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide | 147212-71-3

分子结构分类

有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

5-ethynyl-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide

英文别名

1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-ethynylimidazole-4-carboxamide

5-ethynyl-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide化学式

CAS

147212-71-3

化学式

C₂₉H₅₅N₃O₅Si₃

mdl

——

分子量

610.029

InChiKey

KSATVRBPBWDTNK-IGGXFAESSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

6.66
重原子数：

40
可旋转键数：

13
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.79
拓扑面积：

97.8
氢给体数：

1
氢受体数：

6

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	5-ethynyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide	118908-07-9	C₁₁H₁₃N₃O₅	267.241

反应信息

作为反应物：

描述：

5-ethynyl-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide 在四丁基氟化铵、溶剂黄146 、二甲胺作用下，以四氢呋喃、乙醇、水为溶剂，反应 6.0h，生成 3-deazainosine

参考文献：

名称：

核苷和核苷酸。116.通过5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑-4-羧酰胺或-腈的闭环，方便地合成3-脱氮杂腺苷，3-脱氮鸟苷和3-脱氮肌苷

摘要：

3-deazapurine核苷，3-deazainosine [1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶并[4,5- c ] pyridin-4（5 H）-one（8）]，3-deazaguanosine [6-amino- 1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（23）]和3-脱氮杂腺苷[4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c]描述了[吡啶（29）]。该方法包括在咪唑环的4-位和5-位的取代基之间的闭环。5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酰胺的处理（2），可以很容易地从AICA核糖苷中获得（1）），先后用二甲胺水溶液和乙酸水溶液，以64％的收率得到8。5-（2-羟基亚氨基乙基）-1-（2,3,5-三- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4-甲酰胺（19）从合成3由治疗的二甲胺水溶液，接着由盐酸羟胺制成。通过苯基异氰酸酯实现19

DOI：

10.1016/s0040-4020(01)86259-1
作为产物：

描述：

5-ethynyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide 、叔丁基二甲基氯硅烷在咪唑作用下，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 46.0h，以92%的产率得到5-ethynyl-1-(2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide

参考文献：

名称：

核苷和核苷酸。116.通过5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑-4-羧酰胺或-腈的闭环，方便地合成3-脱氮杂腺苷，3-脱氮鸟苷和3-脱氮肌苷

摘要：

3-deazapurine核苷，3-deazainosine [1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶并[4,5- c ] pyridin-4（5 H）-one（8）]，3-deazaguanosine [6-amino- 1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（23）]和3-脱氮杂腺苷[4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c]描述了[吡啶（29）]。该方法包括在咪唑环的4-位和5-位的取代基之间的闭环。5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酰胺的处理（2），可以很容易地从AICA核糖苷中获得（1）），先后用二甲胺水溶液和乙酸水溶液，以64％的收率得到8。5-（2-羟基亚氨基乙基）-1-（2,3,5-三- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4-甲酰胺（19）从合成3由治疗的二甲胺水溶液，接着由盐酸羟胺制成。通过苯基异氰酸酯实现19

DOI：

10.1016/s0040-4020(01)86259-1

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文献信息

Syntheses of [2-2H]-5-ethynyl-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide and 5-ethynyl-1-([5-3H]-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxamide (EICAR)

作者：Noriaki Minakawa、Akira Matsuda、Zuping Xia、Leonard I. Wiebe、Edward E. Knaus

DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199609)38:9<809::aid-jlcr899>3.0.co;2-0

日期：1996.9
Nucleosides and nucleotides. 114. A convenient method for the synthesis of 3-deazapurine nucleosides from AICA-Riboside

作者：Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

DOI：10.1016/s0040-4039(00)61646-5

日期：1993.1

3-Deazapurine nucleosides, 3-deazainosine (6), 3-deazaguanosine (12), and 3-deazaadenosine (17), were synthesized from 5-ethynyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (2) or -4-carbonitrile (13), which were readily obtained from AICA-riboside, via intramolecular ring closure.

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