(1S,4S,7S,9S)-16-(benzenesulfonyl)-9-bromo-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione | 1252612-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,7S,9S)-16-(benzenesulfonyl)-9-bromo-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
• CAS: 1252612-09-1
• 化学式: C₃₆H₃₆BrN₃O₅SSi
• 分子量: 730.754
• InChiKey: FIQOXXVOEPDLII-HAKCEORGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,7S,9S)-16-(benzenesulfonyl)-9-bromo-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione 、 碘甲烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 2.83h， 以86%的产率得到(1S,4S,7S,9S)-16-(benzenesulfonyl)-9-bromo-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyl-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  General Approach to Epipolythiodiketopiperazine Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Chaetocins A and C and (+)-12,12′-Dideoxychetracin A

  摘要：

  A highly stereoselective and systematic strategy for the introduction of polysulfides in the synthesis of epipolythiodiketopiperazines is described. We report the first total synthesis of dimeric epitri- and epitetrathiodiketopiperazines.

  DOI：

  10.1021/ja106869s
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-((1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)piperazine-2,5-dione 在 溴 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到(1S,4S,7S,9S)-16-(benzenesulfonyl)-9-bromo-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  General Approach to Epipolythiodiketopiperazine Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Chaetocins A and C and (+)-12,12′-Dideoxychetracin A

  摘要：

  A highly stereoselective and systematic strategy for the introduction of polysulfides in the synthesis of epipolythiodiketopiperazines is described. We report the first total synthesis of dimeric epitri- and epitetrathiodiketopiperazines.

  DOI：

  10.1021/ja106869s

文献信息

• General Approach to Epipolythiodiketopiperazine Alkaloids: Total Synthesis of (+)-Chaetocins A and C and (+)-12,12′-Dideoxychetracin A
  作者：Justin Kim、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja106869s

  日期：2010.10.20

  A highly stereoselective and systematic strategy for the introduction of polysulfides in the synthesis of epipolythiodiketopiperazines is described. We report the first total synthesis of dimeric epitri- and epitetrathiodiketopiperazines.