5'-ethoxy-1'-methoxymethyl-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione | 1255742-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-ethoxy-1'-methoxymethyl-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione
• 英文别名: 5'-ethoxy-1'-MOM-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione；5'-Ethoxy-1'-(methoxymethyl)spiro[cyclohexa-2,5-diene-4,3'-indole]-1,2'-dione
• CAS: 1255742-33-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: NWPZOGUAKUNEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-ethoxy-1'-methoxymethyl-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5'-ethoxy-1'-methoxymethyl-spiro[cyclohexane-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  改进的自由基方法对带有螺环式环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-酮和二氢-2-喹啉酮化合物

  摘要：

  带有螺环环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-1和3,4-二氢-2-喹啉酮化合物可以通过新颖的改良方法获得，该方法需要对N-甲氧基甲基（MOM）保护的易获得的关键自由基进行螺环化衍生自4-叠氮基苯甲酸和2-（4-叠氮基苯基）乙酸的2-碘碘苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000067
• 作为产物：
  描述：

  5'-Ethoxy-6-imino-1'-(methoxymethyl)spiro[cyclohexa-1,4-diene-3,3'-indole]-2'-one;hydroiodide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'-ethoxy-1'-methoxymethyl-spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,3'-(3'H)indole]-2',4-(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  改进的自由基方法对带有螺环式环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-酮和二氢-2-喹啉酮化合物

  摘要：

  带有螺环环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-1和3,4-二氢-2-喹啉酮化合物可以通过新颖的改良方法获得，该方法需要对N-甲氧基甲基（MOM）保护的易获得的关键自由基进行螺环化衍生自4-叠氮基苯甲酸和2-（4-叠氮基苯基）乙酸的2-碘碘苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000067

文献信息

• Improved Radical Approach to N-Unsubstituted Indol-2-one and Dihydro-2-quinolinone Compounds Bearing Spirocyclic Cyclohexanone/Cyclohexadienone Rings
  作者：Tommaso Lanza、Matteo Minozzi、Alessandro Monesi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000067

  日期：2010.9.10

  N‐Unsubstituted indol‐2‐one and 3,4‐dihydro‐2‐quinolinone compounds bearing spirocyclic cyclohexanone/cyclohexadienone rings can be accessed through a novel, improved method entailing the key radical spirocyclization of easily accessible N‐methoxymethyl (MOM)‐protected 2‐iodoanilides derived from 4‐azidobenzoic and 2‐(4‐azidophenyl)acetic acid.

  带有螺环环己酮/环己二烯酮环的N-未取代的吲哚-2-1和3,4-二氢-2-喹啉酮化合物可以通过新颖的改良方法获得，该方法需要对N-甲氧基甲基（MOM）保护的易获得的关键自由基进行螺环化衍生自4-叠氮基苯甲酸和2-（4-叠氮基苯基）乙酸的2-碘碘苯胺。
• Oxidative Dearomatic Cyclization of N-Substituted Benzanilide Derivatives: Conformational Effect of Amide Groups on the Reaction
  作者：Jun Takayama、Takeshi Sakamoto、Kousuke Hayashi、Meiyan Xuan、Misaki Suda、Hiroyuki Teramae、Yousuke Shimano

  DOI：10.3987/com-16-13515

  日期：——

  The synthesis of spirooxindoles with a hypervalent iodine reagent depended on N-substituted benzanilide derivatives as starting materials. Reaction yields of benzanilides containing various N-substituents were discovered to relate to the cis and trans conformations of the amide bond by ab initio molecular orbital calculations at the B3LYP/6-31G(d,p) and MP2/6-31G(d,p) levels, including full geometry optimizations. The relationship between the reaction and conformation of the starting material by quantum chemical calculations was applied to the formal synthesis of SR121463.