methyl (4aS)-1'-6-anhydro-(2',3',4',6'-tetra-O-methyl-α-D-manno-hex-1'-ulopyranosyl)-(1->4a)-2,3-di-O-methyl-4a-iodo-4a-carba-α-D-glucopyranoside | 1254811-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4aS)-1'-6-anhydro-(2',3',4',6'-tetra-O-methyl-α-D-manno-hex-1'-ulopyranosyl)-(1->4a)-2,3-di-O-methyl-4a-iodo-4a-carba-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,3'S,4S,4'S,4aR,5S,5'R,6R,6'R,8aS)-5-iodo-2,3,3',4,4',5'-hexamethoxy-6'-(methoxymethyl)spiro[3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyran-6,2'-oxane]
• CAS: 1254811-53-4
• 化学式: C₂₀H₃₅IO₁₀
• 分子量: 562.396
• InChiKey: MXTQAUMZXDWFNJ-NYKWGQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4a)-2,3-di-O-methyl-4a-carba-α-D-glucopyranoside 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到methyl 1'-6-anhydro-(2',3',4',6'-tetra-O-methyl-α-D-manno-hex-1'-ulopyranosyl)-(1->4a)-2,3-di-O-methyl-4a-carba-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470

文献信息

• Hydrogen Atom Transfer Experiments Provide Chemical Evidence for the Conformational Differences between C- and O-Disaccharides
  作者：Elisa I. León、Angeles Martín、Inés Peréz-Martín、Luis M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201000470

  日期：2010.9

  promoted by alkoxyl radicals generated from 3-hydroxypropyl α- d -mannopyranoside derivative ( O -glycoside) and 2,6-anhydro- d - glycero - d - manno -decitol derivative ( C -glycoside) is studied. The O -glycoside model abstracts preferentially the hydrogen atom at C-5 (1,8-HAT) while the C -glycoside abstracts the hydrogen atom at C-1 (1,6-HAT) but no abstraction at C-5 could be detected. These results

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。