N-benzyloxycarbonyl-2-ethenylaniline | 894810-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2-ethenylaniline
• 英文别名: benzyl (2-vinylphenyl)carbamate；benzyl 2-vinylaniline-N-carboxylate；benzyl N-(2-ethenylphenyl)carbamate
• CAS: 894810-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KZJLCIZTFVRPSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-ethenylaniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Benzyl 2-ethyl-3-methylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 正丁基锂 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-2-ethenylaniline
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661

文献信息

• Construction of nitrogen-heterocyclic compounds through zirconium mediated intramolecular alkene-carbonyl coupling reaction of N-(o-alkenylaryl)carbamate derivatives
  作者：Yasushi Takigawa、Hisanaka Ito、Katsunori Omodera、Maiko Ito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.079

  日期：2004.2

  Intramolecular alkene-carbonyl coupling reaction of N-benzyl-N-(o-alkenylaryl)carbamate derivative derived from o-aminostyrene, o-(aminomethyl)styrene and o-aminoallylbenzene smoothly proceeded by treating with zirconocene–butene complex to give the corresponding lactam derivative.

  的分子内的烯烃羰基偶合反应Ñ苄基ñ - （ö -alkenylaryl）氨基甲酸酯衍生物衍生自ø -aminostyrene，ø - （氨基甲基）苯乙烯和ö -aminoallylbenzene顺利通过用锆-丁烯复杂，得到相应的内酰胺进行处理衍生物。
• Dioxoiodane Compounds as Versatile Sources for Iodine(I) Chemistry
  作者：Kilian Muñiz、Belén García、Claudio Martínez、Alessandro Piccinelli

  DOI：10.1002/chem.201603801

  日期：2017.1.31

  formula R4N[I(O2CAr)2] is reported. These compounds are air‐ and moisture‐stable iodine(I) reagents, which were characterized including X‐ray analysis. They represent conceptually new iodine(I) reagents with anions as stabilizers. These compounds display the expected performance as electrophilic reagents upon interaction with electron‐rich substrates. The performance of these compounds in a total of

  报道了通式为R 4 N [I（O 2 CAr）2 ]的亲电碘试剂的一般合成，分离和表征。这些化合物是空气和水分稳定的碘（I）试剂，其特征包括X射线分析。从概念上讲，它们代表带有阴离子作为稳定剂的新碘（I）试剂。这些化合物在与富电子底物相互作用时作为亲电子试剂显示出预期的性能。研究了这些化合物在烯烃的邻位碘加氧的总共47个不同反应中的性能，并揭示了该试剂的一些关键特征。
• 一种钯-有机亚硝酸盐共同催化的环化合成吲 哚的方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107118145B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开了一种钯‑有机亚硝酸盐共同催化的环化合成吲哚的方法，特征是在氧气氛中按钯化合物与含取代基的2‑乙烯基苯胺类化合物摩尔比为7.5:100，有机亚硝酸盐与含取代基的2‑乙烯基苯胺类化合物摩尔比为20:100，混合后在溶剂中于70℃反应7‑24h，以石油醚/乙醚按体积比200～50:1混合作为洗脱剂柱层析分离得到目标产物。由于采取有机亚硝酸盐作为助催化剂，避免了使用Cu2+或苯醌作为协同催化剂，催化体系使用氧气氧化，绿色经济环保。本发明通过提前在2‑乙烯基苯胺的芳环上引入Cl‑取代基，高效合成对应Cl‑取代的吲哚后可通过偶联反应实现吲哚不同位置的官能团化，避免了在吲哚N上引入导向基团以及区域选择性的调控，操作简单，为吲哚的官能团化提供了一种新方法。