(Z)-3-methoxy-3-oxo-1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-1-amine hydrochloride | 1245606-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-methoxy-3-oxo-1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-1-amine hydrochloride
• 英文别名: methyl (Z)-3-amino-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate;hydrochloride
• CAS: 1245606-61-4
• 化学式: C₈H₉NO₂S*ClH
• 分子量: 219.692
• InChiKey: DAQIWIKGKUPWNF-YSMBQZINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methoxy-3-oxo-1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-1-amine hydrochloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S)-f-binaphane 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(S)-3-methoxy-3-oxo-1-(thiophen-2-yl)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  未受保护的 β-烯胺酯的高效铱催化不对称氢化

  摘要：

  已开发出一种由 Ir-(S,S)-f-Binaphane 络合物催化的未受保护的 β-烯胺酯的高效和对映选择性氢化。这种方法可以直接获得高产率的游离 β-氨基酸，具有高达 97% ee 的出色对映选择性和高反应性 (TON > 5000)。

  DOI：

  10.1021/ja105674y
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(2-噻吩基)丙酸甲酯 在 ammonium acetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.5h， 以90%的产率得到(Z)-3-methoxy-3-oxo-1-(thiophen-2-yl)prop-1-en-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  未受保护的 β-烯胺酯的高效铱催化不对称氢化

  摘要：

  已开发出一种由 Ir-(S,S)-f-Binaphane 络合物催化的未受保护的 β-烯胺酯的高效和对映选择性氢化。这种方法可以直接获得高产率的游离 β-氨基酸，具有高达 97% ee 的出色对映选择性和高反应性 (TON > 5000)。

  DOI：

  10.1021/ja105674y

文献信息

• Highly Efficient Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected β-Enamine Esters
  作者：Guohua Hou、Wei Li、Miaofeng Ma、Xiaowei Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja105674y

  日期：2010.9.22

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of unprotected β-enamine esters catalyzed by Ir-(S,S)-f-Binaphane complex has been developed. This methodology provides straightforward access to free β-amino acids in high yields with excellent enantioselectivities up to 97% ee and high reactivities (TON > 5000).

  已开发出一种由 Ir-(S,S)-f-Binaphane 络合物催化的未受保护的 β-烯胺酯的高效和对映选择性氢化。这种方法可以直接获得高产率的游离 β-氨基酸，具有高达 97% ee 的出色对映选择性和高反应性 (TON > 5000)。