4,4,6b,9-tetramethyl-1,4,6,6a,6b,7,11a,11b-octahydrospiro-[benzo[a]fluorene-3,20-[1,3]dioxolan]-8(2H)-one | 1252784-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,6b,9-tetramethyl-1,4,6,6a,6b,7,11a,11b-octahydrospiro-[benzo[a]fluorene-3,20-[1,3]dioxolan]-8(2H)-one
• 英文别名: 4',4',6'b,9'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-1H-benzo[a]fluorene]-8'-one
• CAS: 1252784-32-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: CXZNZXQXBIFRHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2S,7aS)-5,7a-dimethyl-6-oxo-2,6,7,7a-tetrahydro-1H-inden-2-yl acetate 、 6,6-dimethyl-7-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到4,4,6b,9-tetramethyl-1,4,6,6a,6b,7,11a,11b-octahydrospiro-[benzo[a]fluorene-3,20-[1,3]dioxolan]-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对葫芦素B和D的总合成的研究

  摘要：

  描述了对四环三萜类葫芦素B和D的收敛构建的合成努力。提出了Diels-Alder研究的结果，该研究检查了2-甲基-2-环己烯酮的空间和电子变化对反应的内/外-非对映选择性的影响。的葫芦素，差向异构的C8，C9和C10，的芯的非对映体51，经由二烯的高度区域选择性和立体选择性的Diels-Alder反应来合成4和新的亲二烯体50。

  DOI：

  10.1021/jo101242e

文献信息

• Studies toward the Total Syntheses of Cucurbitacins B and D
  作者：Michael E. Jung、Rebecca M. Lui

  DOI：10.1021/jo101242e

  日期：2010.11.5

  Synthetic efforts toward the convergent construction of the tetracyclic triterpenoids cucurbitacins B and D are described. The results of a Diels−Alder study examining the effects of steric and electronic variations of 2-methyl-2-cyclohexenone on the endo/exo-diastereoselectivity of the reaction are presented. The diastereomer of the core of the cucurbitacins, epimeric at C8, C9, and C10, 51, was synthesized

  描述了对四环三萜类葫芦素B和D的收敛构建的合成努力。提出了Diels-Alder研究的结果，该研究检查了2-甲基-2-环己烯酮的空间和电子变化对反应的内/外-非对映选择性的影响。的葫芦素，差向异构的C8，C9和C10，的芯的非对映体51，经由二烯的高度区域选择性和立体选择性的Diels-Alder反应来合成4和新的亲二烯体50。