Pent-4-ynoic acid {2-[bis-(2-pent-4-ynoylamino-ethyl)-amino]-ethyl}-amide | 365565-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pent-4-ynoic acid {2-[bis-(2-pent-4-ynoylamino-ethyl)-amino]-ethyl}-amide
• 英文别名: N-[2-[bis[2-(pent-4-ynoylamino)ethyl]amino]ethyl]pent-4-ynamide
• CAS: 365565-14-6
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₃
• 分子量: 386.494
• InChiKey: MXJRRMJIRBLSJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 、 Pent-4-ynoic acid {2-[bis-(2-pent-4-ynoylamino-ethyl)-amino]-ethyl}-amide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  系列三聚支化糖复合物的合成及其在超分子凝胶和催化中的应用

  摘要：

  碳水化合物衍生的分子胶凝剂已作为软材料得到了许多实际应用。为了更好地理解结构和分子凝胶关系并进一步探索糖基凝胶剂的应用，我们设计并合成了八种三聚支链糖三唑衍生物并研究了它们的自组装性能。这些包括葡萄糖、葡萄糖胺、半乳糖和麦芽糖衍生物。有趣的是，这些化合物的凝胶特性表现出与外围糖结构的相关性。麦芽糖衍生物在测试的溶剂中没有形成凝胶，但所有其他化合物在至少一种溶剂中表现出凝胶特性。葡萄糖衍生物表现出优越的性能，其次是葡萄糖胺衍生物。它们通常在甲苯和醇中形成凝胶；有些在乙醇-水混合物或DMSO-水混合物中形成凝胶。糖簇 9 和 10 表现出铜催化叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应的速率加速。进一步研究了它们的金属凝胶形成特性，并且化合物 9 中的铜金属凝胶成功地用于催化点击反应。这些金属凝胶能够形成凝胶柱，在多个循环中有效地将反应物转化为三唑产物。此外，使用相同的凝胶柱来转化使用不同反应物

  DOI：

  10.3390/molecules28166056
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 炔丙基脲 生成 Pent-4-ynoic acid {2-[bis-(2-pent-4-ynoylamino-ethyl)-amino]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Pd(0)-Catalyzed Peptide Coupling in Water

  摘要：

  [GRAPHICS]Highly charged peptides ranging In length from 17 to 33 residues have been efficiently tricoupled to a trialkyne nucleus by using a Sonogashira Pd(0) coupling strategy under both acidic (pH 5.0) and basic (pH 7.5) conditions. These results demonstrate the utility of Pd(0) to construct protein-sized structures (12,000 mol wt) in aqueous milieu.

  DOI：

  10.1021/ol016169e