3-chloro-5,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-1,3-dihydroindol-2-one | 1023757-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1023757-89-2
• 化学式: C₁₁H₉ClF₃NO
• 分子量: 263.647
• InChiKey: WNNPLWJNWBTRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以45 %的产率得到5,6-dimethyl-3-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-chloro-5,6-dimethyl-3-trifluoromethyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  叠氮基苯并唑酮作为叠氮源用于 N-未保护的 3-三氟甲基化羟基化合物的对映选择性铜催化叠氮化

  摘要：

  叠氮基 (N 3 ) 和三氟甲基 (CF 3 ) 基团都是许多有价值分子的关键部分，广泛应用于药物发现、化学生物学和合成化学。然而，同时带有 N 3和 CF 3基团的手性四元立构中心的不对称结构仍未得到探索。在此，我们报道了一种稳定且易于调节的基于苯并唑酮的叠氮化试剂。这些试剂用于实现N-未保护的 3-三氟甲基化羟吲哚的对映选择性铜催化叠氮化，以提供多种对映体富集的 3-N 3 -3-CF 3 羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01005

文献信息

• Trifluoromethyl-containing N-acylmethylenequinone imines as novel highly electrophilic agents
  作者：Victor I. Dyachenko、Aleksandr S. Peregudov、Nikolai D. Chkanikov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.008

  日期：2007.7

  The strategy of searching for highly electrophilic agents in a class of chemically inert compounds-methylenequinone imines-was developed and successfully performed. The first representative of such electrophiles -N-acyl-alpha-methoxycarbonyl-alpha-trifluoromethyl-p-methylenequinone imine 6-was synthesized. Its reactions with N-, O- and C-nucleophiles were investigated that gave various derivatives of alpha-trifluoromethyl-a-amino(oxy) acids as well as beta,beta,beta-trifluoropropionic acids. 3-Chloro-3-trifluoro-1,3-dihydroindol-2-ones were first obtained and their reactions with nucleophiles were studied with 1-aza-3-trifluoroindene-2-ones being formed as intermediates. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.