methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside | 1174889-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1174889-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈S
• 分子量: 361.373
• InChiKey: MGUKLPXPHICUAM-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  109.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside 、 S-fluoren-9-ylmethyl (-)-2,3;4,6-di-O-isopropylidene-2-keto-L-thiogulonate 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以70%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-2-N-{(-)-2',3';4',6'-di-O-isopropylidene-2'-keto-L-gulonyl}-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代酸与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应：一种方便的酰胺连接工艺

  摘要：

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901370y
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 methyl O-3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-isothiocyanato-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代酸与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应：一种方便的酰胺连接工艺

  摘要：

  硫代羧酸酯可通过裂解 9-芴甲基或三甲氧基苄基硫酯方便地制备，在室温下与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应生成酰胺键，产率良好至极好。还显示羧酸盐与缺电子异氰酸酯反应以在室温下以优异的产率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901370y