(R)-4-(4-chlorophenyl)-2-(2-(3-methylcyclohexylidene)hydrazineyl)thiazole | 1099615-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-4-(4-chlorophenyl)-2-(2-(3-methylcyclohexylidene)hydrazineyl)thiazole
• CAS: 1099615-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₃S
• 分子量: 319.858
• InChiKey: RTHZGXDDKDOBFV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 (R)-4-(4-chlorophenyl)-2-(2-(3-methylcyclohexylidene)hydrazineyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  评价作为组蛋白乙酰转移酶抑制剂的（噻唑-2-基））酮和类似物的大型文库：酶和细胞研究

  摘要：

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.042

文献信息

• Synthesis, Stereochemical Separation, and Biological Evaluation of Selective Inhibitors of Human MAO-B: 1-(4-Arylthiazol-2-yl)-2-(3-methylcyclohexylidene)hydrazines
  作者：Franco Chimenti、Daniela Secci、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Matilde Yáñez、Francisco Orallo、M. Luisa Sanna、Bruno Gallinella、Roberto Cirilli

  DOI：10.1021/jm100120s

  日期：2010.9.9

  Novel 1-(4-arylthiazol-2-yl)-2-(3-methylcyclohexylidene)hydrazine derivatives have been investigated for their ability to inhibit selectively the activity of the human B isoform of monoamine oxidase. These compounds were obtained as racemates and (R)-enantiomers by a stereoconservative synthetic pattern in high yield and enantiomeric excess. The (S)-enantiomers of the most active derivatives have been separated by enantioselective HPLC. All compounds showed selective activity against hMAO-B with IC(50) ranging between 21.90 and 0.018 mu M.