19α-methyl-18-oxa-yohimban-17-one | 62446-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 19α-methyl-18-oxa-yohimban-17-one
• 英文别名: (19S)-19-hydroxy-corynan-17-oic acid lactone；17-Oxo-16.17-dihydro-demethoxycarbonyl-ajmalicin；(7aS,8R,11aR,12aR)-8-Methyl-5,7a,8,11,11a,12,12a,13-octahydro-6H,7H-9-oxa-6a,13-diaza-indeno[2,1-a]anthracen-10-one；rac-19α-methyl-18-oxa-yohimban-17-one；rac-(19S)-19-hydroxy-corynan-17-oic acid lactone
• CAS: 62446-27-9；24196-11-0；24196-12-1；24196-13-2；24196-14-3；38479-16-2；60383-89-3；137819-67-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: RQXLIXCJDXTTEC-NENTXLIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19α-methyl-18-oxa-yohimban-17-one 在 盐酸 、 三苯甲基钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of dl-ajmalicine and emetine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01054a025
• 作为产物：
  描述：

  rac-19-oxo-corynan-17-oic acid methyl ester; hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 19α-methyl-18-oxa-yohimban-17-one
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of dl-ajmalicine and emetine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01054a025

文献信息

• Synthesis of (–)-ajmalicine from (–)-tryptophan
  作者：Georges Massiot、Tshilundu Mulamba

  DOI：10.1039/c39840000715

  日期：——

  (–)-Tryptophan has been converted into(–)-ajmalicine in 15 steps; the key step is an intramolecular Michael reaction in which the C(15)–C(20) bond is formed with full stereocontrol.

  （–）-色氨酸经过15步转化为（–）-ajmalicine；关键步骤是分子内迈克尔反应，其中C（15）–C（20）键在完全立体控制的情况下形成。