1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane | 735269-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane
• 英文别名: 1-(Cyclohexyldisulfanyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 735269-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₈OS₂
• 分子量: 254.417
• InChiKey: WCSXFTAJXYVPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到S-4-methoxyphenyl cyclohexanesulfinothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro biological evaluation of thiosulfinate derivatives for the treatment of human multidrug-resistant breast cancer

  摘要：

  葱属蔬菜衍生出的有机硫化合物因其多种治疗效果而被长期认可，其中包括抗癌活性。大蒜的主要生物活性成分之一——蒜素，有望作为抗癌剂；然而，其不稳定性使其不适合临床应用。本研究旨在探究稳定化的蒜素衍生物对人类乳腺癌细胞的体外效应。本研究中，共合成了22种稳定化的硫氧化物衍生物，并对其针对药物敏感型（MCF-7）和多药耐药型（MCF-7/Dx）人类乳腺癌腺癌细胞的体外抗增殖活性进行了筛选。进行了细胞死亡、凋亡、细胞周期进程和线粒体生物能学功能的检测。七种化合物（4b、7b、8b、13b、14b、15b和18b）对MCF-7/Dx细胞的抗增殖活性高于蒜素。这些化合物对多药耐药（MDR）细胞也具有选择性，这一结果归因于附属敏感性。其中，13b在MCF-7/Dx和MCF-7细胞中显示出最大的抗癌活性，IC50值分别为18.54±0.24和46.50±1.98 μmol/L。13b改变了细胞形态，并将细胞周期阻滞在G2/M期。此外，13b剂量依赖性地诱导凋亡，并抑制静息和应激状态下细胞的线粒体呼吸。MDR在临床上成功治疗癌症方面构成了重大障碍。这些结果表明，硫氧化物衍生物具有作为新型抗癌剂的潜力，并为治疗化学耐药性癌症提供了新的治疗策略。

  DOI：

  10.1038/aps.2016.170
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  tBuOK 引发的成键反应†

  摘要：

  最近，廉价且容易获得的t BuOK 已广泛应用于无过渡金属的反应中。在此，我们报告了t BuOK 在 S-S、S-Se、N 中的应用 氮和碳 N 键的形成，显着扩展了t BuOK 在化学合成中的范围。与传统方法相比，我们实现了二硫化物、偶氮苯亚胺等合成方法的温和通用。

  DOI：

  10.1039/c9ra04242c

文献信息

• Alternating Current Electrolysis for the Electrocatalytic Synthesis of Mixed Disulfide via Sulfur–Sulfur Bond Metathesis towards Dynamic Disulfide Libraries
  作者：Lars Erik Sattler、Chris Josef Otten、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.201904948

  日期：2020.3.9

  A novel approach of electrolysis using alternating current was applied in the sulfur-sulfur bond metathesis of symmetrical disulfides towards unsymmetrical disulfides. As initially expected, a statistical distribution in disulfides was obtained. Furthermore, the influence of electrode polarisation by alternating current was investigated on a two-disulfide matrix. The highly dynamic nature of this chemistry

  一种新的使用交流电的电解方法被应用于对称二硫化物向不对称二硫化物的硫-硫键复分解。如最初预期的那样，获得了二硫化物的统计分布。此外，研究了交流电对两极化硫化物基质的电极极化的影响。这种化学的高度动态性质导致通过矩阵的扩展创建动态二硫键库，该矩阵最多包含六个对称的二硫键。另外，通过交流电电解，实现了基质的混合和基质的逐步膨胀。
• NFSI-catalyzed S S bond exchange reaction for the synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Mengjie Song、Qingyue Hu、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun、Ke Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.073

  日期：2022.9

  The metal-free SS bond exchange reaction of symmetrical disulfides catalyzed by NFSI is described. This novel protocol provides a facile and efficient approach to accessing important unsymmetrical disulfides. Furthermore, this strategy could also be utilized in the late-stage functionalization of amino acids, drugs, and natural products. The broad substrate scope, good functional group tolerance and

  描述了NFSI催化的对称二硫化物的无金属S S键交换反应。这种新颖的协议为获取重要的不对称二硫化物提供了一种简便有效的方法。此外，该策略还可用于氨基酸、药物和天然产物的后期功能化。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和催化剂的易获得性表明该策略为各种不对称二硫化物提供了一种绿色实用的补充方法。
• Selective C(sp³)–S Bond Cleavage of Thioethers to Build Up Unsymmetrical Disulfides
  作者：Ke Yang、Yanqi Luo、Qingyue Hu、Mengjie Song、Junxiang Liu、Zhengyi Li、Bijin Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01355

  日期：2023.10.6

  The selective C(sp3)–S bond cleavage of thioethers was first developed to prepare unsymmetrical disulfides by using electrophilic halogenation reagents. In this strategy, NBS (N-bromosuccinimide) achieves selective furfuryl C(sp3)–S bond cleavage of furfuryl alkylthioethers at room temperature. Meanwhile, NFSI (N-fluorobenzenesulfonimide) enables selective methyl C(sp3)–S bond cleavage of aryl and

  硫醚的选择性C(sp 3 )–S键断裂首先是通过使用亲电卤化试剂制备不对称二硫化物而开发的。在该策略中，NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）在室温下实现了糠基烷基硫醚的选择性糠基C(sp 3 )-S键断裂。同时，NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）能够在高温下选择性地裂解芳基和烷基甲基硫醚的甲基 C(sp 3 )-S 键。值得注意的是，底物范围研究表明，C-S键断裂的选择性顺序为糠基 C(sp 3 )–S > 苄基 C(sp 3 )–S > 烷基 C(sp 3 )–S > C(sp 2 )–S键。此外，这种实用且操作简单的策略还提供了一种重要的补充途径来获得具有优异官能团耐受性和中等至良好产率的各种不对称二硫化物。
• 2,6-Bis(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine ruthenium(ii) complex embedded porous organic polymers as efficient photocatalysts for organic transformations
  作者：Yan Zeng、Yujie Zhang、Jingwen Luo、Junqi Nie

  DOI：10.1039/d4nj00810c

  日期：——

  ruthenium photocatalysts and their corresponding heterogeneous counterparts is highly in demand. In this study, we first prepared tetraiodo-substituted 2,6-bis(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine ruthenium(II), and further used this complex to construct 2,6-bis(1,2,3-triazol-4-yl)pyridine ruthenium(II) embedded porous organic polymers (POP-Ru). The as-prepared Ru(II) complex was employed as a photocatalyst, which

  由于过渡金属光催化的快速进展，开发新型有效的钌光催化剂及其相应的异相催化剂非常有必要。本研究首先制备了四碘取代的2,6-双(1,2,3-三唑-4-基)吡啶钌( II ),并进一步利用该配合物构建了2,6-双(1,2 ,3-三唑-4-基)吡啶钌( II )嵌入多孔有机聚合物(POP-Ru)。所制备的Ru( II )配合物用作光催化剂，其光催化活性高于商业Ru( II )对应物，但低于相应的聚合物。特别是，聚合物 POP-Ru-1 已被公开对硫代氨基甲酸盐和二硫化物的光合作用非常有效，具有广泛的底物范围。经过简单的分离处理后，光催化剂可以回收再利用10次，催化活性没有明显损失。
• A traceless, one-pot preparation of unsymmetric disulfides from symmetric disulfides through a repeated process involving sulfenic acid and thiosulfinate intermediates
  作者：Minsoo Han、Jong Tak Lee、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.042

  日期：2011.1

  A variable group of unsymmetric disulfides was prepared under mild reaction conditions and in high yields through the reaction of symmetric disulfides with sulfuryl chloride followed by treatment with thiols in the presence of water. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.