2-(bis(benzylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide | 146140-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(bis(benzylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-[bis(benzylsulfanyl)methylidene]-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 146140-52-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 433.595
• InChiKey: SIRCBPUYQUDTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bis(benzylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 三氟乙酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到4-acetyl-5-(benzylthio)-2-phenylisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代异噻唑-3(2H)-ones 的一锅合成：通过 PIFA 介导的 NS 键形成 α-氨基甲酰基乙烯酮-S,S-缩醛的分子内环化

  摘要：

  一种简便有效的合成路线；介绍了来自容易获得的 U.-氨基甲酰基乙烯酮-S,S-缩醛 1 的高度取代的异噻唑-3(2H)-ones 2。关键步骤的特点是形成一个 N-酰基硝基离子，该离子由高价碘试剂苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）氧化取代的酰胺产生，然后其随后的分子内酰胺化形成一个新的 NS 键，从而提供标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983875
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 溴甲苯 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到2-(bis(benzylthio)methylene)-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  在水存在下Selectfluor促进的α-氨基甲酰基酮二硫缩醛分子内NS键形成：多功能异噻唑酮的合成

  摘要：

  通过在H 2 O和无金属条件下，通过Selectfluor介导的α-氨基甲酰基烯酮二硫缩醛分子内氧化环化反应，实现了完全取代的异噻唑酮的实用有效方法。值得注意的是，实验结果表明，H 2 O对于形成新的N–S键和消除硫原子中的烷基至关重要。该方案提供了易于制备的底物，并具有良好的官能团耐受性，温和的反应条件和操作简便性，为药物化学中的应用提供了潜在途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03036

文献信息

• Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1<i>H</i>)-Quinolinones and 2(1<i>H</i>)-Pyridones
  作者：Chwang Siek Pak、Eun Bok Choi

  DOI：10.1055/s-1992-26361

  日期：——

  Acyl(arylcarbamoyl)ketene dithioacetals 2 and acyl(1-alkenylcarbamoyl)ketene dithioacetals 5 obtained from the corresponding ß-oxo amides 1, 4 were thermally cyclized to give various 3-acyl-4-alkylthio-2(1H)-quinolinones 3, and 3-acyl-4-alkylthio-5-aryl-2(1H)-pyridones 6, respectively, depending on the substituent of the amide group.

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。
• PBr₃-mediated [5 + 1] annulation of α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals: access to substituted pyridine-2,6(1H,3H)-diones
  作者：Liping Shi、Qian Zhang、Fengjiao Gan、Rui Zhang、Yuanli Ding、Chun Liu、Dewen Dong

  DOI：10.1039/c5ra13498f

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of substituted pyridine-2,6(1H,3H)-diones via an intramolecular [5 + 1] annulation of readily available α-alkenoyl-α-carbamoyl ketene-S,S-acetals mediated by phosphorus bromide (PBr3) under very mild conditions is described.

  一种简便的和取代的吡啶-2,6-（1高效合成ħ，3 ħ） -二酮通过分子内[5 + 1]容易获得的环α链烯酰基-α -氨基甲酰基二硫缩烯酮小号，小号-acetals由磷介导的描述了在非常温和的条件下使用溴化物（PBr 3）。
• A facile and efficient synthesis of fully substituted pyridin-2(1H)-ones from α-oxoketene-S,S-acetals
  作者：Xiuyun Yang、Yanyan Cheng、Fei Zhao、Yunhui Li、Yuanli Ding、Yongjiu Liang、Fengjiao Gan、Dewen Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.066

  日期：2011.10

  A facile and efficient synthesis of fully substituted pyridin-2(1H)-ones has been developed by the reaction of readily available alpha-oxoketene-S,S-acetals with malononitrile in the presence of sodium methoxide in methanol under reflux. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.