9,10-dimethoxy-14-phenyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-anthracene-13,15-dione | 13715-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 9,10-dimethoxy-14-phenyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-anthracene-13,15-dione
• 英文别名: <4-Phenyl-1,2,4-triazolin-dion-(3,5)>-<9,10-Dimethoxy-anthracen>-Diels-Alder-Addukt；1,8-Dimethoxy-17-phenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 13715-60-1
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 413.433
• InChiKey: ZCHXNYCJJBINCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dimethoxy-14-phenyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-anthracene-13,15-dione 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 1,17-Diphenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
  参考文献：
  名称：

  9,10-二苯基蒽与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮之间的Diels-Alder反应特征

  摘要：

  研究了取代的蒽1a-1j与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5（2）之间的Diels-Alder反应。在除一种反应以外的所有情况下，反应都是在最活跃的9,10原子取代蒽上进行的。发现在二烯1a的9，10位的两个苯基的正交性屏蔽了9，10反应性中心。没有显示具有C = C键的亲双烯体参与1a的Diels-Alder反应；然而，反应1a + 2与非常活泼的亲二烯体2,4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮一起进行。结果表明，连接发生在二烯1a活性较低但空间上可及的1,4-反应中心。加合物3a的结构通过1 H和13 C NMR光谱和X射线衍射分析证明。以下参数为反应得到1A + 2 ⇆ 3a中在25℃下在甲苯：ķ 当量= 2120中号-1，Δ ħ ≠ ˚F = 58.6千焦/摩尔，Δ小号≠ ˚F = -97焦耳/（摩尔K） ，ΔV ≠ f = -17.2 cm 3 / mol，ΔH ≠ b =

  DOI：

  10.1134/s0036024414120152
• 作为产物：
  描述：

  1,17-Diphenyl-15,17,19-triazapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 9,10-dimethoxy-14-phenyl-9,10-dihydro-9,10-[1,2]epi[1,2,4]triazolo-anthracene-13,15-dione
  参考文献：
  名称：

  9,10-二苯基蒽与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮之间的Diels-Alder反应特征

  摘要：

  研究了取代的蒽1a-1j与4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5（2）之间的Diels-Alder反应。在除一种反应以外的所有情况下，反应都是在最活跃的9,10原子取代蒽上进行的。发现在二烯1a的9，10位的两个苯基的正交性屏蔽了9，10反应性中心。没有显示具有C = C键的亲双烯体参与1a的Diels-Alder反应；然而，反应1a + 2与非常活泼的亲二烯体2,4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮一起进行。结果表明，连接发生在二烯1a活性较低但空间上可及的1,4-反应中心。加合物3a的结构通过1 H和13 C NMR光谱和X射线衍射分析证明。以下参数为反应得到1A + 2 ⇆ 3a中在25℃下在甲苯：ķ 当量= 2120中号-1，Δ ħ ≠ ˚F = 58.6千焦/摩尔，Δ小号≠ ˚F = -97焦耳/（摩尔K） ，ΔV ≠ f = -17.2 cm 3 / mol，ΔH ≠ b =

  DOI：

  10.1134/s0036024414120152

文献信息

• Homo-Diels-Alder reaction of a very inactive diene, bicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene, with the most active dienophile, 4-phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione. Solvent, temperature, and high pressure influence on the reaction rate
  作者：Vladimir D. Kiselev、Ilzida I. Shakirova、Dmitry A. Kornilov、Helen A. Kashaeva、Lubov N. Potapova、Alexander I. Konovalov

  DOI：10.1002/poc.3054

  日期：2013.1

  activation in the Diels–Alder cycloaddition reaction with 1. Linear correlation (R = 0.94) of the solvent effect on the rate constants of reaction (1+2) and on the heat of solution of 1 has been observed. The ratio of the volume of activation (∆V≠) and the volume of reaction (∆Vr‐n) of the homo‐Diels–Alder reaction (1+2) is considered as “normal”: ∆V≠/∆Vr‐n = −25.1/−30.95 = 0.81. Copyright © 2012 John

  溶剂，温度和高压对非常活跃的异二烯键体4-苯基1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（1）的均Diels-Alder环加成反应速率常数的影响研究了极不活泼的非共轭二烯，双环[2,2,1]庚2-2,5-二烯（2）和1与一些取代的蒽。速率常数的变化大约为七个数量级：从3.95开始。反应1（2）的10 -3到1与298 K在甲苯溶液中的9,10-二甲基蒽（4e）反应的12200 L mol -1  s -1。反应性（ln k 2）和反应的热量（Δ - [R -n ħ）已进行了顺丁烯二酸酐，四氰基乙烯和1,2-二烯的制备）。反应热（1 + 2）为-218±2 kJ mol -1，1与9,10-二甲基蒽-117.8±0.7 kJ mol -1，1与9,10-二甲氧基蒽-91.6±0.2 kJ mol -1。从这些数据可以得出，反应（1 + 2）的放热性高于1,3-丁二烯。然而，随着1的9,10dimeth