6-nitro-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinazoline | 1283751-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 6-nitro-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinazoline
• 英文别名: 6-Nitro-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinazoline
• CAS: 1283751-42-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: UTKAFBKSFWHMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-氨基-5-硝基二苯甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到6-nitro-2,4-diphenyl-1,2-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉类似物作为 NorA 外排泵抑制剂增强对金黄色葡萄球菌的细胞内杀伤

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是一种新兴的人类病原体，由于其对多种药物的高耐药性而变得难以治疗。耐药菌株的出现使治疗过程更加复杂。在不同的耐药机制中，外排泵蛋白发挥着核心作用，并使其成为治疗探索的直接方法。界定二氢喹唑啉类似物作为 NorA 外排泵抑制剂在金黄色葡萄球菌中的作用1199B（NorA 过度生产）菌株共合成了 17 种类似物，并测试了它们对诺氟沙星和 Etbr 抗性的调节作用。还进行了进一步的积累测定、细菌时间杀灭动力学、细胞毒性测定。使用 THP-1 单核细胞确定类似物的细胞内杀伤能力，如 EPI。还预测了类似物与 NorA 的结合相互作用。二氢喹唑啉类似物显着降低了金黄色葡萄球菌中诺氟沙星和 Etbr 的 MIC1199B。除了它们非常低的毒性外，它们还分别显示出高的 Etbr 和诺氟沙星积累。在这些类似物存在的情况下，随着时间的推移，细菌杀灭动力学的对数进一步有效降低证实了它们作为 NorA

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116580

文献信息

• Microwave-promoted efficient synthesis of dihydroquinazolines
  作者：Rupam Sarma、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c0gc00838a

  日期：——

  A solvent- and catalyst-free synthesis of dihydroquinazolines is described. 2,4-Disubstituted-1,2-dihydroquinazolines can be readily obtained from 2-aminobenzophenone and aldehydes under microwave irradiation using urea as an environmentally benign source of ammonia, with a small amount of the corresponding quinazolines as the minor product. The reaction is simple, clean and excellent yields are obtained within minutes.

  介绍了一种无溶剂和催化剂合成二氢喹唑啉的方法。在微波辐照下，使用脲作为对环境无害的氨源，可以很容易地从 2-氨基二苯甲酮和醛中获得 2,4-二取代的-1,2-二氢喹唑啉类化合物，并以少量相应的喹唑啉类化合物作为次要产物。该反应简单、清洁，可在几分钟内获得极高的产率。