ethyl 2-(1-methyl-2-propenyl)-3-oxo-4-phenylbutyrate | 486999-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(1-methyl-2-propenyl)-3-oxo-4-phenylbutyrate
• CAS: 486999-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: UICMSWSDWZDUEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-methyl-2-propenyl)-3-oxo-4-phenylbutyrate 在 sodium 、 氯乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-benzyl-5-(1-methyl-2-propenyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含C-5烯基链或反应性官能团的新MKC-442类似物的合成

  摘要：

   为了更深入地了解HIV-1逆转录酶（RT）和MKC-442类似物之间的相互作用，合成了一系列新化合物并评估了其对HIV-1复制的抑制作用。所述修饰包括在尿嘧啶环的C-5位置的大的烯基取代基。还尝试合成具有C-5反应中心（醛和环氧化物官能团）的类似物，以尝试通过在突变RT的疏水口袋中与半胱氨酸中的巯基形成共价键来开发对Y181C突变体具有增强活性的HIV药物。 。合成困难表明环氧化物具有化学反应性，而醛则更稳定。一种烯基类似物对HIV-1的活性与MKC-442相同，

  DOI：

  10.1007/s007060200072
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 2-溴-3-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 锌 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-(1-methyl-2-propenyl)-3-oxo-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  含C-5烯基链或反应性官能团的新MKC-442类似物的合成

  摘要：

   为了更深入地了解HIV-1逆转录酶（RT）和MKC-442类似物之间的相互作用，合成了一系列新化合物并评估了其对HIV-1复制的抑制作用。所述修饰包括在尿嘧啶环的C-5位置的大的烯基取代基。还尝试合成具有C-5反应中心（醛和环氧化物官能团）的类似物，以尝试通过在突变RT的疏水口袋中与半胱氨酸中的巯基形成共价键来开发对Y181C突变体具有增强活性的HIV药物。 。合成困难表明环氧化物具有化学反应性，而醛则更稳定。一种烯基类似物对HIV-1的活性与MKC-442相同，

  DOI：

  10.1007/s007060200072