Malonic acid bis-(6-oxo-cyclohex-1-enyl) ester | 24631-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Malonic acid bis-(6-oxo-cyclohex-1-enyl) ester
• CAS: 24631-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: TUJWXONNKPSZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 1,2-环己二酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Malonic acid bis-(6-oxo-cyclohex-1-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Carbon Suboxide with Alicyclic Diketones and with Phenols. Formation and Structure of Pyrone Derivatives

  摘要：

  碳次氧化物与芳香族二酮以及酚类化合物的反应被发现可以生成多种吡喃衍生物。在5,5-二甲基-1,3-环己二酮的反应中，在硫酸催化剂的作用下，生成了4-羟基-7,7-二甲基-5,6,7,8-四氢-2H-苯并[b]吡喃-2,5-二酮（II）。然而，与1,2-环己二酮的反应生成了马来酸二酯（III），并未观察到相应的吡喃的形成。与酚类化合物的反应仅在硫酸催化剂的作用下生成马来酸酯，而在铝三氯化物的存在下，则发生了环化反应生成香豆素衍生物，并伴随生成酯。讨论了吡喃衍生物的结构和可能的反应机制。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.3233