Aib-Aib-Aib-OMe | 136767-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Aib-Aib-Aib-OMe
• 英文别名: H-(Aib)3-OMe；Methyl 2-[[2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoate
• CAS: 136767-23-2
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 287.359
• InChiKey: FRAMOOJDSKDWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aib-Aib-Aib-OMe 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 Ac-Aib-(S)-Iva-(Aib)3-OMe
  参考文献：
  名称：

  手性肽Ç αα二取代的甘氨酸。关于异戊环肽的螺旋螺旋意义

  摘要：

  三种优选的构象Ñ α -acetylated Aib取代/伊娃主体/客体五肽的酯和它们Ñ α -benzyloxycarbonylated合成前体，通过溶液方法制备和完全表征，在氯仿溶液中使用FT-IR吸收并检测1 H-NMR和通过X射线衍射观察晶体状态。不论构象分析中使用的实验条件如何，所有这些肽均以3 10螺旋结构折叠。在晶体状态所形成的螺旋结构的螺旋感偏好似乎是由单个伊娃残基的肽中的主链中的位置，乙基侧链配置，和的性质的约束Ñ α-阻止组。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140706
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到Aib-Aib-Aib-OMe
  参考文献：
  名称：

  在 Aib 折叠器中引入手性约束的 α-三氟甲基丙氨酸来控制、量化和分配螺旋感**

  摘要：

  手性 α-三氟甲基丙氨酸可诱导和控制短 Aib 寡聚体的螺旋感偏好。由于 CF 3基团的电子特性，与由其非氟化等排体l -α-MeVal 类似物诱导的相比，螺旋感是相反的。它还扮演19 F NMR 报告器的角色，可以轻松确定螺旋感觉偏好的大小及其符号的分配。

  DOI：

  10.1002/chem.202103887

文献信息

• Chiroptical Transcription of Helical Information through Supramolecular Harmonization with Dynamic Helices
  作者：Yan-Ming Guo、Hideaki Oike、Takuzo Aida

  DOI：10.1021/ja039369p

  日期：2004.1.28

  (Aib) units. Upon inclusion of pyridine-anchored helical peptides between the zinc porphyrin units, 1 displayed an intense exciton-coupled circular dichroism (CD) band at 410-450 nm, whose sign reflected the helical sense of the guest peptides. Studies with conformationally defined dehydrophenylalanine-containing analogues indicated that the dynamic helical chains in the host are stereochemically harmonized

  以生物学上重要的“肽捆绑”为基序，设计了新的发色环状宿主 1，它由两个锌卟啉单元组成，这些单元通过九聚氨基异丁酸 (Aib) 单元的动态肽螺旋连接。在锌卟啉单元之间包含吡啶锚定螺旋肽后，1 在 410-450 nm 处显示出强烈的激子耦合圆二色性 (CD) 带，其符号反映了客体肽的螺旋意义。对构象定义的含脱氢苯丙氨酸类似物的研究表明，宿主中的动态螺旋链在有限的纳米空间中与客体肽的右手或左手螺旋在立体化学上一致，
• Gas-Phase Deprotonation of the Peptide Backbone for Tripeptides and Their Methyl Esters with Hydrogen and Methyl Side Chains
  作者：Samantha S. Bokatzian-Johnson、Michele L. Stover、David A. Dixon、Carolyn J. Cassady

  DOI：10.1021/jp3113528

  日期：2012.12.27

  deprotonate experimentally by electrospray ionization. Experimental GAs for these esters are in the range of 336.7–338.1 kcal/mol, in excellent agreement with the calculated G3(MP2) values. Experimental GAs could not be obtained for the other three methyl esters (AlaGlyAla-OMe, AibAibAib-OMe, and SarSarSar-OMe) because they did not produce sufficient deprotonated molecular ions. Trisarcosine methyl ester

  六种三肽（GlyGlyGly，GlyAlaGly，AlaGlyAla，AlaAlaAla，AibAibAib和SarSarSar）及其甲酯的气相酸度是通过傅立叶变换离子回旋共振质谱仪和G3（MP2）分子中的质子转移反应获得的轨道理论计算。所有六个肽的GA均在321.0–323.7 kcal / mol的范围内。它们的去质子化产生[M – H] -发生在C端羧酸基团。三肽的酸性比氨基酸甘氨酸（Gly）和丙氨酸（Ala）高约10 kcal / mol。这与三肽结构中广泛的氢键相符。对于甲酯，去质子化发生在肽主链上。G3（MP2）计算表明，最受能量支持的去质子化位点是酰胺氮，通常优选中心酰胺。氮去质子化所需的能量比亚甲基碳处的去质子化少10–20 kcal / mol。仅三种甲酯（GlyGlyGly-OMe，GlyAlaGly-OMe和AlaAlaAla-OMe）通过电喷雾电离实验性去质子化。这些酯的实验GAs在336
• Influence of Surface Structure on Single or Mixed Component Self-Assembled Monolayers via in Situ Spectroelectrochemical Fluorescence Imaging of the Complete Stereographic Triangle on a Single Crystal Au Bead Electrode
  作者：Zhinan Landis Yu、Jannu Casanova-Moreno、Ivan Guryanov、Flavio Maran、Dan Bizzotto

  DOI：10.1021/ja5104475

  日期：2015.1.14

  kind using individual gold single crystal electrodes. Also demonstrated is the analysis of a SAM containing two components prepared using thiol exchange. The two component SAM shows remarkable differences in the surface coverage, which strongly depends on the surface crystallography enabling estimates of the thiol exchange energetics. In addition, these electrode surfaces enable studies of molecular

  单晶金珠电极的使用被证明用于表征形成在珠表面上的自组装单层 (SAM)，表示由立体投影表示的一套完整的面心立方 (fcc) 表面结构。通过使用原位荧光显微成像技术与电化学测量相结合，可以同时分析许多晶体取向。SAMs 由不同类别的分子制备，并用荧光标签修饰，能够表征电势的影响，并直接比较表面结构对吸附在低指数、邻位和手性表面上的 SAMs 的影响。烷基硫醇的组装，Aib 肽和 DNA SAM 作为界面电位的函数进行研究，揭示了这些 SAM 的组织如何依赖于表面晶体取向，所有这些都在一次测量中。这种方法允许同时测定组装到电极表面上的 SAM，整个 fcc 立体三角形可以映射到该电极表面上，揭示了分子间相互作用的影响以及基板的原子排列。此外，该方法能够研究 Au 表面原子排列对在相同条件下创建和分析的 SAM 的影响，这对于使用单个金单晶电极的此类典型研究可能具有挑战性。还展示了对包含使用硫醇交换制备的两种组分的
• One-Pot Optical Resolution of Oligopeptide Helices through Artificial Peptide Bundling
  作者：Yan-Ming Guo、Hideaki Oike、Naoko Saeki、Takuzo Aida

  DOI：10.1002/anie.200460703

  日期：2004.9.20
• Influence of glycosylation on the conformational preferences of folded oligopeptides
  作者：Marina Gobbo、Alessia Nicotra、Raniero Rocchi、Marco Crisma、Claudio Toniolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00098-9

  日期：2001.3

  Synthesis, characterization, and conformational analysis by FT-IR absorption, H-1 NMR and X-ray diffraction techniques are described for a series of side-chain O-glycosylated Thr peptides of different main-chain length rich in the helicogenic Aib residue. The results obtained, compared with those of related peptides containing side-chain protected Thr and Ser residues and host Aib homo-oligomers, also reported in this work, provided new information on the preferred conformation of the naturally occurring antifreeze glycopeptides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.