2-({2-[(2-amino-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methylpropanoic acid | 50348-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-({2-[(2-amino-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: tri-2-methylalanine；tri-α-aminoisobutyric acid；AibAibAib-OH；α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyryl-α-aminoisobutyric acid；Aib3；2-Methylalanyl-2-methylalanyl-2-methylalanine；2-[[2-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 50348-89-5
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 273.332
• InChiKey: KIYPXJWEIKRDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  547.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-[(2-amino-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methylpropanoic acid 在 Na₂IrCl₆ 、 acetate buffer 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxidations of C−H and O−H Bonds by Isolated Copper(III) Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<225::aid-anie225>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙烯四胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-({2-[(2-amino-2-methyl-1-oxopropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methylpropanoic acid 、 Cu(triethylenetetraamine)(H2O)2(2+)
  参考文献：
  名称：

  Schwederski, Brigitte E.; Margerum, Dale W., Inorganic Chemistry, 1989, vol. 28, # 18, p. 3472 - 3476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The ‘Azirine/Oxazolone Method’ on Solid Phase: Introduction of Variousα,α-Disubstitutedα-Amino Acids
  作者：Simon Stamm、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200690019

  日期：2006.1

  been synthesized from the N- to the C-terminus by the ‘azirine/oxazolone method’ under solid-phase conditions. In this convenient method for the synthesis of sterically demanding peptides on solid-phase, 2H-azirin-3-amines are used to introduce the α,α-disubstituted α-amino acids without the need for additional reagents. Furthermore, the synthesis of poly(Aib) sequences has been explored.

  包含各种α，α-二取代的α-氨基酸的肽，例如α-氨基异丁酸（Aib），1-氨基环戊烷-1-羧酸，α-甲基苯丙氨酸和3-氨基-3,4,5,6-四氢在固相条件下，通过“叠氮基/恶唑酮法”从N-至C-末端合成了-2 H-吡喃-3-羧酸。在这种方便的在固相上合成空间上需要的肽的方法中，使用2 H-叠氮基-3-胺来引入α，α-二取代的α-氨基酸，而无需额外的试剂。此外，已经研究了poly（Aib）序列的合成。
• Chromium(V) Peptide Complexes:  Synthesis and Spectroscopic Characterization
  作者：Peter J. Barnard、Aviva Levina、Peter A. Lay

  DOI：10.1021/ic048322h

  日期：2005.2.1

  covalently bound to the amine group of the peptide ligand, yielding a urea group, and a third coordinated deprotonated urea nitrogen donor. A metal-directed oxidative coupling has been proposed as a possible mechanism for the organic transformation. The Cr(V/IV) reduction potential was determined for the three Cr(V) complexes using cyclic voltammetry, and in all cases it was quasi-reversible. These are the first

  已针对三肽Aib3-DMF，AibLALAAib-DMF的N，N-二甲基脲衍生物制备了一系列稳定的Cr（V）模型复合物，这些复合物可模拟Cr（V）与蛋白质C端的肽骨架结合。和AibDALAAib-DMF（Aib ＝ 2-氨基-2-甲基丙酸，DMF ＝ N，N-二甲基甲酰胺）。Cr（II）前体复合物是通过在CrCl2存在下用叔丁醇钾将DMF中肽配体的酰胺和酸基团进行初始脱质子作用而合成的。然后使用叔丁基氢过氧化物将如此形成的Cr（II）中间体立即氧化为Cr（V）。Cr（V）配合物的光谱和质谱分析表明，发生了配体的新的金属定向有机转化。这涉及使DMF溶剂分子共价结合到肽配体的胺基上，产生一个尿素基团，以及第三个配位去质子化的尿素氮供体。已经提出了金属定向的氧化偶联作为有机转化的可能机理。使用循环伏安法测定了三种Cr（V）配合物的Cr（V / IV）还原电位，并且在所有情况下都是准可逆的。这些是
• A Kinetic Study of the Electron-Transfer Reactions of Nickel(III,II) Tripeptide Complexes with Cyano Complexes of Molybdenum, Tungsten, and Iron
  作者：C. Robert Dennis、Dale W. Margerum、Eleanor Fourie、Jannie C. Swarts

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01582

  日期：2020.8.17

  resonance spectra of Ni(III) peptide complexes in the presence of Fe(CN)63–, Mo(CN)83–, or IrCl63– provide evidence for the cyanide-bridged intermediates. Substitution-limited electron-transfer reactions could serve as an additional criterion for inner-sphere pathways when atom or group transfer does not occur during electron-transfer and when precursor and successor complexes cannot be observed directly

  实验测量的速率常数k 12 obsd，用于通过Fe（CN）6 4–，Mo（CN）8 4–和W（CN）8 4还原[Ni（III）tripeptides（H 2 O）2 ] –即使考虑到工作项，也比采用Marcus理论计算的外层电子传输过程的速率常数k 12 calc快10 2至10 5倍。这带来了k 12 obsd / k 12 calc = 10 2 –10的动力学优势参照图5，其与经由桥接中间体的内球电子传递机制一致。此外，k 12 obsd值几乎与反应的电化学驱动力无关。这与在限速步骤中与[Ni（III）三肽（H 2 O）2 ]配位的两个轴向水配体之一形成限位步骤以形成[（CN）5or7 M-（CN ）-Ni III（三肽）（H 2 O）] 4–，其中M = Fe II，Mo IV或W IV。H 2的极限速率常数在25.0°C时，观察到[Ni（III）三肽（H 2 O）2 ]的（5±2）×10
• Gas-Phase Deprotonation of the Peptide Backbone for Tripeptides and Their Methyl Esters with Hydrogen and Methyl Side Chains
  作者：Samantha S. Bokatzian-Johnson、Michele L. Stover、David A. Dixon、Carolyn J. Cassady

  DOI：10.1021/jp3113528

  日期：2012.12.27

  deprotonate experimentally by electrospray ionization. Experimental GAs for these esters are in the range of 336.7–338.1 kcal/mol, in excellent agreement with the calculated G3(MP2) values. Experimental GAs could not be obtained for the other three methyl esters (AlaGlyAla-OMe, AibAibAib-OMe, and SarSarSar-OMe) because they did not produce sufficient deprotonated molecular ions. Trisarcosine methyl ester

  六种三肽（GlyGlyGly，GlyAlaGly，AlaGlyAla，AlaAlaAla，AibAibAib和SarSarSar）及其甲酯的气相酸度是通过傅立叶变换离子回旋共振质谱仪和G3（MP2）分子中的质子转移反应获得的轨道理论计算。所有六个肽的GA均在321.0–323.7 kcal / mol的范围内。它们的去质子化产生[M – H] -发生在C端羧酸基团。三肽的酸性比氨基酸甘氨酸（Gly）和丙氨酸（Ala）高约10 kcal / mol。这与三肽结构中广泛的氢键相符。对于甲酯，去质子化发生在肽主链上。G3（MP2）计算表明，最受能量支持的去质子化位点是酰胺氮，通常优选中心酰胺。氮去质子化所需的能量比亚甲基碳处的去质子化少10–20 kcal / mol。仅三种甲酯（GlyGlyGly-OMe，GlyAlaGly-OMe和AlaAlaAla-OMe）通过电喷雾电离实验性去质子化。这些酯的实验GAs在336
• Kennedy, William R.; Margerum, Dale W., Inorganic Chemistry, 1985, vol. 24, # 16, p. 2490 - 2495
  作者：Kennedy, William R.、Margerum, Dale W.

  DOI：——

  日期：——