ethyl 3-(2-oxo-2-(4-((trimethylsilyl)oxy)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1259372-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-oxo-2-(4-((trimethylsilyl)oxy)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1259372-30-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄Si
• 分子量: 400.55
• InChiKey: VVPRQELSOSNVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-oxo-2-(4-((trimethylsilyl)oxy)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以25%的产率得到ethyl 2,6-dioxo-1,2,4,5,6,7-hexahydro-3,7-methano-8H-azonino[5,4-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ethyl 3-(2-oxo-2-(4-oxopiperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到ethyl 3-(2-oxo-2-(4-((trimethylsilyl)oxy)-3,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b