(3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol | 1239671-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol
• 英文别名: benzyl (3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-methyldiazinane-1-carboxylate
• CAS: 1239671-04-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• 分子量: 296.323
• InChiKey: CSJSZTXJOGCBBT-SYEHKZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol 在 盐酸 、 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(3S,4S,5R,6S)-3-hydroxymethyl-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 3-Amino(Hydroxy)methyl-l-fuco-Azafagomines as Leads for Selective Inhibitors of α-l-Fucosidases

  摘要：

  报告了从d-莱克糖合成3-取代的l-吡喃岩藻糖苷。它们是具有双亚氨基（-NH-NH-）部分的氮杂-C-糖苷的第一个例子。合成的关键步骤是通过1-脱氧-酮己糖与叔丁基氨基甲酸酯的还原性肼化引入肼部分。还报告了它们的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219906
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-4,5-O-isopropylidene-3-hydroxymethyl-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R,6S)-1-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxymethyl-6-methyl-hexahydropyridazine-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 3-Amino(Hydroxy)methyl-l-fuco-Azafagomines as Leads for Selective Inhibitors of α-l-Fucosidases

  摘要：

  报告了从d-莱克糖合成3-取代的l-吡喃岩藻糖苷。它们是具有双亚氨基（-NH-NH-）部分的氮杂-C-糖苷的第一个例子。合成的关键步骤是通过1-脱氧-酮己糖与叔丁基氨基甲酸酯的还原性肼化引入肼部分。还报告了它们的糖苷酶抑制特性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219906

文献信息

• Synthesis of Novel 3-Amino(Hydroxy)methyl-l-fuco-Azafagomines as Leads for Selective Inhibitors of α-l-Fucosidases
  作者：Ana Carmona、Inmaculada Robina、Elena Moreno-Clavijo、Antonio Moreno-Vargas、Eleuterio Álvarez

  DOI：10.1055/s-0029-1219906

  日期：2010.6

  The synthesis of 3-substituted l-fuco-azafagomines from d-lyxose is reported. They represent the first example of aza-C-glycosides having a biimino (-NH-NH-) moiety. The key step of the synthesis is the introduction of the hydrazine moiety by reductive hydrazination of a 1-deoxy-ketohexose with tert-butyl carbazate. Their glycosidase inhibitory properties are also reported.

  报告了从d-莱克糖合成3-取代的l-吡喃岩藻糖苷。它们是具有双亚氨基（-NH-NH-）部分的氮杂-C-糖苷的第一个例子。合成的关键步骤是通过1-脱氧-酮己糖与叔丁基氨基甲酸酯的还原性肼化引入肼部分。还报告了它们的糖苷酶抑制特性。
• Synthesis and inhibitory activities of novel C-3 substituted azafagomines: A new type of selective inhibitors of α-l-fucosidases
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Miguel A. Rodríguez-Carvajal、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.026

  日期：2010.7

  aminomethyl C-3 substituted l-fuco-azafagomine and of its C-6 epimer from d-lyxose is reported. The key step of the synthesis is the introduction of the biimino (–NH–NH–) moiety by reductive hydrazination of a 1-deoxy-ketohexose with tert-butyl carbazate. The 3-aminomethyl-azafagomine derivatives were used as lead compounds in the generation of libraries of novel types of derivatives by attaching different

  据报道，由d -lyxose合成了一种新的氨基甲基C-3取代的1 - fuco- azafagomine及其C-6差向异构体。合成的关键步骤是通过1-脱氧酮己糖与氨基甲酸叔丁酯的还原酰化作用引入biimino（–NH–NH–）部分。通过氨基键将不同的疏水基团连接到氨甲基取代基上，将3-氨甲基-氮杂花胺衍生物用作新型化合物文库中的先导化合物。这些多羟基化的六氢哒嗪可被视为一种新型的重氮-C具有biimino（–NH–NH–）部分的-g-糖苷类似物。还报道了合成的所有新的C-3取代的氮杂花菁的构象分析和糖苷酶抑制特性。具有1 - fuco构型的那些已经显示出对α- 1-岩藻糖苷酶的选择性抑制。