3-bromomethyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 39811-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-bromomethyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(bromomethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate；Methyl 3-(bromomethyl)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 39811-69-3
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂S
• mdl: MFCD16622107
• 分子量: 285.161
• InChiKey: LJNQYZIGHTUFKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromomethyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4-{2-methyl-3-[1-methyl-5-({5-methyl-4H,5H,6H,7H-pyrazolo[1,5-a]pyrazin-2-yl}amino)-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl]phenyl}-7-thia-4-azatricyclo[6.4.0.0(2,6)]dodeca-1(8),2(6),9,11-tetraen-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2011140488A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-bromomethyl-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDONE AND AZA-PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE ET D'AZA-PYRIDONE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了公式I的吡啶酮和氮杂吡啶酮化合物，包括其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，用于抑制Btk激酶，并用于治疗由Btk激酶介导的炎症等免疫紊乱。公开了使用公式I化合物进行体外、原位和体内诊断以及治疗哺乳动物细胞中的这类紊乱或相关病理条件的方法。

  公开号：

  WO2011140488A1

文献信息

• Aromatic amidine derivatives useful as selective thrombin inhibitors
  申请人：C & C Research Laboratories

  公开号：US06201006B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The present invention relates to a novel thrombin inhibitor which is effective even when orally administered. More specifically, the present invention relates to an aromatic amidine derivative represented by formula (I) and the salts thereof, which show potent selective inhibitory activity for thrombin in which (a), R, R1, R2, R3, A, W, Y and n are defined as described in the specification.

  本发明涉及一种新颖的凝血酶抑制剂，即使口服给药也有效。更具体地说，本发明涉及一种由公式（I）表示的芳香族酰胺衍生物及其盐，其对凝血酶具有强的选择性抑制活性，其中（a），R，R1，R2，R3，A，W，Y和n如说明书所述定义。
• [EN] METHODS OF TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：SEAL ROCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020046975A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Described herein are methods of treating or preventing an ASK1 or DYRK1A associated disease, disorder, or condition comprising administering to a subject in need thereof a dual inhibitor of ASK1 and DYRK1A; including administering pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof.

  本文描述了治疗或预防与ASK1或DYRK1A相关的疾病、疾病或状况的方法，包括向需要的受试者施用ASK1和DYRK1A的双重抑制剂；包括施用其药用可接受的盐和溶剂。
• [EN] ASK1 INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'ASK1 ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SEAL ROCK THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019136025A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  Described herein are compounds, including pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat non-alcoholic steatohepatitis and other diseases characterized by dysfunctional tissue healing and fibrosis.

  本文描述了化合物，包括药用可接受的盐及其溶剂化合物，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗非酒精性脂肪性肝炎和其他以组织愈合功能失调和纤维化为特征的疾病的方法。
• Pyrrolo[1,4]diazepines, via thermolyse of carbonylazides, and [3,2,2]cyclazines, via Diels-Alder reaction of [f]indolizines, annelated to [1]benzothiophene
  作者：Philippe Ohier、Adam Daïch、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00828-9

  日期：1996.10

  acetic acid is described. Moreover, new [1]benzothieno[2,3(3,2)-f]indolizines were synthesized in one-pot from 2(3)-(2-formylpyrrol-1-ylmethyl)-[1]benzothiophene and with diethyl acetylenedicarboxylate (DEAD) they led regiospecifically to [3,2,2] cyclazines fused to a [1]benzothiophene ring by 1,3-dipolar cycloaddition reaction rather than Diels-Alder adducts.

  描述了通过在乙酸中热解，容易地从相应的羰基叠氮化物容易地获得稠合的三环吡咯并[1,2-a] [1]苯并噻吩并[2,3-e] [1,4]二氮杂。此外，新的[1]苯并噻吩并[2,3（3,2）-f]吲哚并咪唑由2（3）-（2-甲酰基吡咯-1-基甲基）-[1]苯并噻吩与乙炔二羧酸二乙酯一锅合成（DEAD），他们通过1,3-偶极环加成反应而不是Diels-Alder加合物，将区域特异性地导致[3,2,2]环嗪与[1]苯并噻吩环稠合。
• PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Kim Sun Nam

  公开号：US20110028507A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Disclosed herein are pyridine derivatives, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, or prodrug thereof, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of modulating the level or activity of HIF in a subject, inhibiting hydroxylation of HIF α in a subject, modulating expression of HIF-regulated genes in a subject, treating an HIF-related disorder in a subject, increasing levels of endogenous EPO in a subject, or treating a disorder in a subject, using the disclosed compounds.

  本文披露了吡啶衍生物，或其药用可接受的盐、酯、酰胺或前药，包括相同的药物组合物，以及通过调节受试者中HIF的水平或活性，抑制受试者中HIF α的羟基化，调节受试者中HIF调控基因的表达，治疗受试者中的HIF相关疾病，增加受试者体内EPO的水平，或使用披露的化合物治疗受试者的疾病的方法。