14-hydroxyervinceine | 106356-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: 14-hydroxyervinceine
• 英文别名: (+)-14α-hydroxyervinceine
• CAS: 106356-42-7
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: UADNLKJOIQOPGR-FHIZRCNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxyervinceine 在 苯亚硒酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3a-ethyl-4-hydroxy-8-methoxy-3a,4,6,11,12,12b-hexahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic alkaloid syntheses. 15. Enantioselective syntheses with epichlorohydrin: total syntheses of (+)-, (-)- and (.+-.)-vindoline and a synthesis of (-)-vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a006
• 作为产物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-3-ethyl-2-hydroxytetrahydrofuran 、 8-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole-5-carboxylic acid methyl ester 在 硼酸 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3aS,10bS,12bR)-3a-Ethyl-2-hydroxy-8-methoxy-2,3,3a,4,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester 、 14-hydroxyervinceine
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic alkaloid syntheses. 15. Enantioselective syntheses with epichlorohydrin: total syntheses of (+)-, (-)- and (.+-.)-vindoline and a synthesis of (-)-vindorosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00379a006